เลออน ตรอตสกี เป็นนักปฏิวัติรัสเซียเชื้อสายยิวนักวาทศิลป์ และนักทฤษฎีลัทธิมากซ์ (Marxism) เขามีบทบาทโดดเด่นเคียงคู่กับวลาดีมีร์ เลนิน (Vladimir Lenin)*
ตรอตสกีซึ่งมีชื่อจริงว่า เลฟ ดาวีโดวิช บรอนชไตน์ (Lev Davidovich Bronstein) เกิดในครอบครัวชาวยิวที่มีฐานะเมื่อวันที่๒๖ตุลาคมค.ศ. ๑๘๗๙ ณยานอฟกา (Yanovka) หมู่บ้านเล็ก ๆ ที่ห่างไกลชุมชน ในจังหวัดเคร์ซอน (Kherson) ยูเครนตอนใต้ เขาเป็นบุตรคนที่ ๕ ในจำนวนพี่น้องชายหญิง ๘ คน เดวิด เลออนตีวิชบรอนชไตน์ (David Leontievich Bronstein) บิดาอพยพมาจากชุมชนชาวยิวที่เมืองโปลตาวา (Poltava) มาสร้างฐานะจนเป็นเจ้าของที่ดินที่มั่งคั่ง อันนา (Anna) มารดาเป็นบุตรีชนชั้นกลางที่ยอมทิ้งครอบครัวที่เมืองโอเดสซา (Odessa) เพื่อติดตามสามีชาวนามาร่วมสร้างชีวิตใหม่ เธอรักการอ่านและมักซื้อหนังสือทางไปรษณีย์ทั้งอ่านหนังสือให้ลูกๆฟังก่อนนอนบุตรทุกคนจึงชอบหนังสือและรักการเรียนรู้ ตรอตสกีในวัยเยาว์เรียนหนังสือที่โรงเรียนสอนศาสนาของชุมชนยิวที่โกรโมคลา (Gromokla) ซึ่งห่างจากหมู่บ้านประมาณ ๕ กิโลเมตร ใน ค.ศ. ๑๘๘๘ ขณะอายุได้ ๙ ปี บิดาส่งเขาไปอยู่กับน้าชายที่เมืองโอเดสซาเพื่อเข้าศึกษาต่อชั้นมัธยม โอเดสซาเป็นเมืองท่าที่คึกคักและมีชาวต่างประเทศเดินทางแวะเวียนไปมาไม่ขาดระยะซึ่งแตกต่างจากเมืองท่าอื่น ๆ ในรัสเซียขณะนั้นบรรยากาศความเป็นสังคมนานาชาติดังกล่าวมีส่วนหล่อหลอมทัศนคติของตรอตสกีให้เปิดกว้างเป็นสากลมากขึ้น นอกจากภาษารัสเซียและยูเครนแล้ว เขาเริ่มสนใจเรียนภาษาฝรั่งเศสและในเวลาต่อมาก็พูดภาษาฝรั่งเศสได้คล่องแคล่ว ต่อมาใน ค.ศ. ๑๘๙๖ เขาย้ายไปเรียนต่อชั้นมัธยมปลายที่เมืองนีโคลาเยฟ (Nikolayev) เมืองท่าเล็ก ๆ ริมฝั่งทะเลดำที่ไม่ห่างไกลจากเมืองโอเดสซามากนัก ตรอตสกีมีโอกาสรู้จักและใกล้ชิดกับปัญญาชนที่เป็นผู้ปฏิบัติงานใต้ดินของขบวนการนารอดนิค (Narodnik)* หรือรัสเซียปอปปูลิสต์ (Russian Populism) ทั้งได้อ่านนวนิยายการเมืองเรื่อง What Is to Be Done?: Tales About New People ของนีโคไล เชียร์นีเชฟสกี (Nikolai Chernyshevsky)* ซึ่งได้ชื่อว่าเป็นหนังสือคู่มือของการเคลื่อนไหวปฏิวัติ เขาประกาศตนเป็นพวกนารอดนิคด้วย อย่างไรก็ตาม เมื่อตรอตสกีได้รู้จักกับอะเล็กซานดรา ลวอฟนา โซโคลอฟสกายา (Alexandra Lvovna Sokolovskaya) นักศึกษารุ่นพี่ที่นิยมลัทธิมากซ์ โซโคลอฟสกายาพยายามโน้มน้าวและชี้แนะเรื่องลัทธิมากซ์ให้เขายอมรับ ตรอตสกีจึงเริ่มเปลี่ยนความคิดและหันมายอมรับลัทธิมากซ์ในที่สุด
ใน ค.ศ. ๑๘๙๗ ตรอตสกีสำเร็จการศึกษาชั้นมัธยมปลายด้วยคะแนนดีเยี่ยมแต่ลังเลที่จะไปศึกษาต่อที่มหาวิทยาลัยโอเดสซา เขาร่วมมือกับโซโคลอฟสกายาจัดตั้งองค์การใต้ดินขึ้นโดยเรียกชื่อว่าสหภาพกรรมกรรัสเซียใต้ (Union of Workers of South Russia) และเคลื่อนไหวทางความคิดสังคมนิยมในหมู่กรรมกรและนักศึกษา เขาใช้นามปากกาว่า “ลวอฟ” (Lvov) เขียนใบปลิว แถลงการณ์ จุลสาร ทั้งจัดรูปเล่มและการพิมพ์ด้วยตนเองซึ่งสิ่งพิมพ์ทางการเมืองดังกล่าวประสบความสำเร็จอย่างมาก เขาจึงตระหนักถึงพลังของตัวอักษรซึ่งในเวลาต่อมาการเขียนหนังสือกลายเป็นอาวุธแห่งการปฏิวัติที่สำคัญอย่างหนึ่งของเขา อย่างไรก็ตาม ตำรวจสามารถสืบเบาะแสได้และในเดือนมกราคม ค.ศ. ๑๘๙๘ แกนนำและสมาชิกของสหภาพกรรมกรรัสเซียใต้ซึ่งรวมทั้งตรอตสกีด้วยก็ถูกจับ ตรอตสกีถูกแยกขังเดี่ยวเป็นเวลาเกือบ ๓ เดือน เพื่อทำลายขวัญและจิตใจของเขา แต่เขาก็ปรับตัวได้และเข้มแข็งมากขึ้นทั้งไม่หวาดหวั่นต่อความตายจากนั้นเขาถูกย้ายไปคุมขังที่คุกที่จังหวัดเฮียร์ซอนและเมืองโอเดสซาตามลำดับเป็นเวลาเกือบปี ในกลาง ค.ศ. ๑๘๙๙ ตรอตสกีถูกตัดสินให้เนรเทศไปไซบีเรีย ๔ ปี และถูกย้ายไปคุมขังที่มอสโก ๓ เดือน เพื่อรอการเดินทางไปไซบีเรียตะวันออก
ในช่วงที่ถูกคุมขังคุกที่โอเดสซาและมอสโกตรอตสกีได้พบกับนักโทษการเมืองจากส่วนต่าง ๆ ของประเทศที่รอการพิจารณาคดีและบ้างรอการเดินทางไปไซบีเรีย เขาได้รับรู้ถึงบทบาทการเคลื่อนไหวปฏิวัติของสันนิบาตการต่อสู้เพื่อปลดปล่อยชนชั้นแรงงาน (League of the Struggle for the Liberation of the Working Class) ที่มีเลนินเป็นผู้นำซึ่งพยายามก่อตั้งพรรคปฏิวัติลัทธิมากซ์ขึ้น ทั้งมีโอกาสอ่านนิพนธ์การเมืองของคาร์ล มากซ์ (Karl Marx)* ความเชื่อมั่นในลัทธิมากซ์ของเขาก็มั่นคงมากขึ้น ในต้น ค.ศ. ๑๙๐๐ ก่อนเดินทางไปไซบีเรีย ตรอตสกีแต่งงานกับโซโคลอฟสกายาซึ่งอายุมากกว่าเขา ๖ ปีในคุกเพื่อไม่ให้ถูกพรากจากกัน เนื่องจากกฎหมายเนรเทศเปิดโอกาสให้สามีภรรยาไปอยู่ร่วมกันได้ หากเป็นโสดจะถูกแยกเนรเทศไปที่อื่น ตรอตสกีและภรรยาเดินทางไปตั้งต้นชีวิตคู่ที่ไซบีเรียตะวันออกโดยพักอยู่ที่หมู่บ้านอุสต์คุต (Ust-Kut) และต่อมาย้ายไปอยู่ที่เมืองเวียร์โฮเลนสค์ (Verkholensk) ในจังหวัดอีร์คุตสค์ (Irkutsk) ตามลำดับ ใน ค.ศ. ๑๙๐๑ เขามีบุตรีคนแรกชื่อซีไนดา (Zinaida) และในต้นเดือนมิถุนายน ค.ศ. ๑๙๐๒ ก็มีบุตรีคนที่ ๒ ชื่อนีนา (Nina) อย่างไรก็ตามเมื่อตรอตสกีหย่าร้างกับภริยาในเวลาต่อมา บิดามารดาของเขาเป็นผู้เลี้ยงดูบุตรสาวทั้ง ๒ คน ทั้งซีไนดาและนีนาได้แต่งงานและเสียชีวิตก่อนตรอตสกี นีนาเสียชีวิตด้วยวัณโรคใน ค.ศ. ๑๙๒๘ ส่วนซีไนดาและบุตรชายของเธอที่เกิดจากสามีคนที่ ๒ ในเวลาต่อมาไปอยู่กับตรอตสกีซึ่งถูกเนรเทศไปกรุงเบอร์ลินในปลายทศวรรษ ๑๙๒๐ ซีไนดาล้มป่วยด้วยวัณโรคและต่อมากระทำอัตวินิบาตกรรมใน ค.ศ. ๑๙๓๓
ที่ไซบีเรีย ตรอตสกีทำงานเป็นนักเขียนบทความทางสังคมและนักวิจารณ์วรรณกรรมให้หนังสือพิมพ์ท้องถิ่นขณะเดียวกันก็เป็นแกนนำกลุ่มศึกษาลัทธิมากซ์ท้องถิ่นด้วย ในฤดูร้อน ค.ศ. ๑๙๐๒ เขาหลบหนีจากไซบีเรียได้และไปพักอยู่ที่เมืองซามารา (Samara) ซึ่งเป็นเมืองอุตสาหกรรมที่มีองค์การลัทธิมากซ์เคลื่อนไหวอยู่ ในการหลบหนีครั้งนี้เขาใช้ชื่อปลอมในหนังสือเดินทางว่า “เลออน ตรอตสกี” แทนชื่อจริงชื่อดังกล่าวได้มาจากชื่อของภารโรงที่เคยช่วยเหลือเขาในระหว่างถูกจำคุกที่โอเดสซา และในเวลาต่อมากลายเป็นชื่อจัดตั้งและชื่อถาวรของเขาที่คนส่วนใหญ่รู้จักกันดีมากกว่าชื่อจริงหรือชื่อปลอมอื่น ๆ ตรอตสกีถูกส่งไปทำงานสร้างเครือข่ายการเคลื่อนไหวปฏิวัติที่เมืองเคียฟ (Kiev) และโปลตาวา เขาทำงานได้ดีและยังสามารถโน้มน้าวกรรมกรจำนวนไม่น้อยให้สนับสนุนแนวทางปฏิวัติของเลนิน องค์การปฏิวัติที่ซามาราจึงส่งเขาไปกรุงลอนดอนเพื่อพบกับเลนินผู้นำของขบวนการปฏิวัติแนวทางลัทธิมากซ์
ตรอตสกีมีชื่อเสียงในฐานะนักเขียนที่มีฝีมือความกระตือรือร้นและความคิดที่เฉียบแหลมทางการเมือง เลนินจึงสนับสนุนเขาให้หาประสบการณ์ด้วยการใช้ชีวิตในต่างแดนระยะเวลาหนึ่งและต้องการให้เขาร่วมทำงานในกองบรรณาธิการวารสารใต้ดิน Iskra ของกลุ่มแกนนำปฏิวัตินอกประเทศ ตรอตสกีจึงได้รู้จักกับเหล่านักปฏิวัติอาวุโสที่เป็นแกนนำขององค์การปฏิวัติรัสเซียในต่างแดนหลายคน เช่นเกออร์กี เปลฮานอฟ (Georgi Plekhanov)* ปาเวล อัคเซลรอด (Pavel Akselrod)* อะเล็กซานเดอร์ โปเตรซอฟ (Alexander Potresov)* เวรา ซาซูลิช (Vera Zasulich)* นาเดจดา ครุปสกายา (Nadezhda Krupskaya)* ในช่วงที่พักอยู่นอกประเทศครั้งนี้ตรอตสกีเริ่มขาดการติดต่อกับโซโคลอฟสกายาที่ไซบีเรียและในเวลาต่อมาครอบครัวของเขารับบุตรสาว ๒ คนไปเลี้ยงดู ในปลายฤดูใบไม้ร่วง ค.ศ. ๑๙๐๒ ตรอตสกีเดินทางไปกรุงปารีสเป็นครั้งแรกเพื่อติดต่อกับผู้ปฏิบัติงานองค์การปฏิวัติที่เคลื่อนไหวในชุมชนชาวรัสเซียนอกประเทศ เขามีโอกาสรู้จักกับนาตาลยา อีวานอฟนา เซโดวา (Natalya Ivanovna Sedova) นักศึกษาวิชาศิลปะมหาวิทยาลัยปารีส เธอได้รับมอบหมายให้ช่วยดูแลเขาในช่วงที่พักอยู่ที่กรุงปารีสและภายในเวลาอันสั้นความใกล้ชิดของคนทั้งสองก็กลายเป็นความรัก ในเวลาต่อมานาตาลยาหย่าขาดจากสามีมาใช้ชีวิตร่วมกับตรอตสกี ส่วนตรอตสกีก็หย่าขาดจากโซโคลอฟสกายามาแต่งงานกับเธอ นาตาลยาเป็นทั้งสหายร่วมอุดมการณ์และคู่ชีวิตที่ร่วมทุกข์ร่วมสุขเคียงข้างตรอตสกีตราบจนวาระสุดท้าย คนทั้งสองมีบุตรชาย๒คนคือเลฟเซดอฟ (Lev Sedov) ซึ่งเกิดใน ค.ศ. ๑๙๐๖ และเซียร์เกย์ เซดอฟ (Sergei Sedov) ซึ่งเกิดใน ค.ศ. ๑๙๐๘ ทั้งเลฟและเซียร์เกย์เป็นนักปฏิวัติตามรอยบิดามารดาและเสียชีวิตก่อนตรอตสกีและนาตาลยา
ในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. ๑๙๐๓ มีการจัดประชุมใหญ่ครั้งที่ ๒ ขององค์การปฏิวัติลัทธิมากซ์และกลุ่มปฏิวัติต่าง ๆ ขึ้นที่กรุงบรัสเซลส์ เบลเยียม เพื่อก่อตั้งพรรคแรงงานสังคมประชาธิปไตยรัสเซีย แต่ตำรวจสืบทราบและเฝ้าดูการเคลื่อนไหวจนทำให้ต้องย้ายไปประชุมกันต่อที่กรุงลอนดอนในเดือนสิงหาคม ผลสำคัญของการประชุมครั้งนี้คือมีการตั้งพรรคแรงงานสังคมประชาธิปไตยรัสเซียขึ้นได้สำเร็จ แต่ปัญหาความขัดแย้งภายในทำให้สมาชิกแตกเป็น ๒ กลุ่ม คือ กลุ่มบอลเชวิคและเมนเชวิค ซึ่งระหว่าง ค.ศ. ๑๙๐๓–๑๙๑๒ ทั้งบอลเชวิคและเมนเชวิคต่างเคลื่อนไหวทางการเมืองอย่างอิสระในนามพรรคแรงงานสังคมประชาธิปไตยรัสเซีย ตรอตสกีสนับสนุนกลุ่มเมนเชวิคและการสนับสนุนดังกล่าวมีส่วนทำให้ฝ่ายต่อต้านเขานำมาใช้เป็นข้ออ้างกล่าวหาเขาในเวลาต่อมาว่าเป็นพวกปฏิปักษ์ปฏิวัติที่ไม่ใช่บอลเชวิคที่แท้จริง
ระหว่าง ค.ศ. ๑๙๐๔ ถึงต้น ค.ศ. ๑๙๐๕ ตรอตสกีเคลื่อนไหวทางการเมืองในเยอรมนีโดยพักอาศัยกับอะเล็กซานเดอร์ เฮลฟาน (Alexander Helphan)* นักทฤษฎีลัทธิมากซ์ชาวเยอรมันเชื้อสายยิวที่มีชื่อเสียงเขาได้รับอิทธิพลทางความคิดจากเฮลฟานเกี่ยวกับเรื่องสงครามและการปฏิวัติ เฮลฟานวิเคราะห์ว่าสงครามรัสเซีย-ญี่ปุ่น (Russo-Japanese War ค.ศ. ๑๙๐๔–๑๙๐๕)* ทำให้ระบบซาร์ซึ่งมีปัญหาขัดแย้งภายในต้องการมีชัยชนะในสงคราม แต่การเติบโตของระบบทุนนิยมโลกจะทำให้รัสเซียเผชิญกับการปฏิวัติซึ่งจะเป็นการโหมโรงการปฏิวัติโลก อย่างไรก็ตาม การปฏิวัติในรัสเซียจะเป็นเพียงการปฏิวัติประชาธิปไตยของชนชั้นกระฎุมพีเท่านั้น ตรอตสกีนำแนวความคิดของเฮลฟานมาสานต่อโดยชี้ว่าการปฏิวัติซึ่งมีพลังขับเคลื่อนของมันเองจะทำให้รัสเซียก้าวผ่านจากการปฏิวัติประชาธิปไตยกระฎุมพีไปสู่การปฏิวัติสังคมนิยมได้ แนวความคิดดังกล่าวของตรอตสกีคือพื้นฐานของทฤษฎีการเมืองว่าด้วยการปฏิวัติถาวร (Permanent Revolution) ของเขาในเวลาต่อมา นอกจากการศึกษาเรียนรู้กับเฮลฟานแล้ว ตรอตสกีพยายามประสานความขัดแย้งระหว่างเมนเชวิคกับบอลเชวิคแต่ไม่ประสบความสำเร็จ และเมื่อเมนเชวิคหันมาเน้นนโยบายการร่วมมือกับพรรคการเมืองแนวเสรีนิยมของชนชั้นนายทุนและไม่เห็นด้วยที่จะสร้างพันธมิตรกับชาวนา ตรอตสกีไม่เห็นด้วยกับนโยบายดังกล่าว เขาจึงแยกตัวออกจากเมนเชวิคและประกาศเป็นฝ่ายสังคมประชาธิปไตยอิสระที่ไม่สังกัดกับกลุ่มใด ๆ
ในต้น ค.ศ. ๑๙๐๕ บาทหลวงเกออร์กี อะปอลโล-โนวิช กาปอน (Georgy Apollonovich Gapon)* นักบวชชาวยูเครนได้เป็นแกนนำกรรมกรในการนัดหยุดงานและเดินขบวนในกรุงเซนต์ปีเตอร์สเบิร์กเพื่อเรียกร้องการปฏิรูปทางการเมืองและถวายฎีการ้องทุกข์ของประชาชนต่อซาร์นิโคลัสที่ ๒ (Nicholas II)* กองทหารองครักษ์คอสแซค (Cossack)* พยายามแยกสลายการชุมนุมเดินขบวนและนำไปสู่เหตุการณ์วันอาทิตย์นองเลือด (Bloody Sunday)* ในวันอาทิตย์ที่ ๙ มกราคม การใช้ความรุนแรงต่อประชาชนทำให้กาปอนประกาศในคืนวันเดียวกันว่าไม่มีซาร์อีกต่อไป เหตุการณ์วันอาทิตย์นองเลือดและข่าวความพ่ายแพ้ของรัสเซียในสงครามรัสเซีย-ญี่ปุ่นทำให้การต่อต้านรัฐบาลขยายตัวอย่างรวดเร็วไปทั่วประเทศกลุ่มปีกซ้ายหัวรุนแรงของพรรคสังคมนิยมปฏิวัติ (Socialist Revolutionary Party)* จึงเห็นเป็นโอกาสเคลื่อนไหวปลุกระดมกรรมกรและใช้วิธีการรุนแรงด้วยการลอบสังหารบุคคลสำคัญในรัฐบาลซาร์ความวุ่นวายในรัสเซียทำให้ตรอตสกีตัดสินใจเดินทางกลับรัสเซียในเดือนกุมภาพันธ์เพื่อเคลื่อนไหวทางการเมือง อย่างไรก็ตาม เขาถูกตำรวจคอยตามล่าจนต้องหนีไปฟินแลนด์ในปลายฤดูร้อน ค.ศ. ๑๙๐๕
ในต้นเดือนตุลาคม ค.ศ. ๑๙๐๕ กรรมกรรถไฟสายมอสโก-คาซานนัดหยุดงานเพื่อสนับสนุนการนัดหยุดงานทั่วไปของกรรมกรช่างพิมพ์ในมอสโกที่เรียกร้องการเพิ่มค่าแรงและการลดชั่วโมงการทำงานลงในวันที่ ๗ ตุลาคม กรรมกรรถไฟทุกสายทั่วรัสเซียก็หยุดงานและตามด้วยการชุมนุมและทยอยนัดหยุดงานของกรรมกรอุตสาหกรรมสาขาต่าง ๆ กรรมกรได้จัดตั้งองค์การปกครองของตนเองเหมือน คอมมูนแห่งปารีส (Commune of Paris)* ค.ศ. ๑๘๗๑ ที่เรียกว่าโซเวียตผู้แทนกรรมกร (Soviet of Workers’ Deputies) หรือสภาโซเวียต (Soviet) ขึ้นตามเมืองใหญ่ต่าง ๆ การจัดตั้งสภาโซเวียตและการเคลื่อนไหวของกลุ่มการเมืองต่าง ๆ เพื่อเรียกร้องการปฏิรูปทางการเมืองรวมทั้งการลุกฮือของชาวนาในชนบทจึงนำไปสู่การปฏิวัติรัสเซีย ค.ศ. ๑๙๐๕ (Russian Revolution of 1905)* ขึ้นที่กรุงเซนต์ปีเตอร์สเบิร์ก การนัดหยุดงานทั่วไปและความวุ่นวายทางการเมืองและสังคมในรัสเซียเปิดโอกาสให้ตรอตสกีได้กลับเข้ารัสเซียอีกครั้งหนึ่งในกลางเดือนตุลาคม เขาร่วมเคลื่อนไหวกับสภาโซเวียตเซนต์ปีเตอร์สเบิร์กและได้รับเลือกเป็นรองประธานสภาโซเวียตเซนต์ปีเตอร์สเบิร์กซาร์นิโคลัสที่๒ทรงพยายามควบคุมสถานการณ์ทางการเมืองด้วยการประกาศ “แถลงการณ์เดือนตุลาคม” (October Manifesto) ซึ่งให้สิทธิเสรีภาพแก่ประชาชนในการแสดงออกซึ่งความคิดเห็นและการชุมนุม ให้จัดตั้งสภาดูมา (Duma)* และกำหนดให้มีการเลือกตั้งทั่วไปและอื่น ๆ แถลงการณ์เดือนตุลาคมจึงเป็นการเริ่มต้นของระบอบประชาธิปไตยในรัสเซีย หลังการควบคุมสถานการณ์ทางการเมืองและสังคมได้ รัฐบาลเริ่มปราบปรามและจับกุมผู้นำสภาโซเวียตทั้งประกาศกฎอัยการศึกในพื้นที่หลายแห่ง ตรอตสกีซึ่งเป็นประธานสภาโซเวียตสืบจากครูสตาเยฟ-โนซาร์ (Khrustayev-Nosar) ที่ถูกจับกุมตั้งแต่วันที่ ๒๖ พฤศจิกายน มีมติให้จัดชุมนุมทั่วไปทางการเมืองและเรียกร้องประชาชนให้ต่อต้านทางเศรษฐกิจด้วยการหยุดเสียภาษีและถอนเงินออกจากธนาคารและอื่น ๆ รัฐบาลตอบโต้ด้วยการปิดล้อมสภาโซเวียตที่กำลังประชุมอยู่และจับกุมตรอตสกีและสมาชิกสภาโซเวียต
ตรอตสกีถูกตั้งข้อหาสนับสนุนการลุกฮือขึ้นสู้ด้วยอาวุธและระหว่างรอการตัดสินคดีในคุกเป็นเวลากว่า ๑ ปี เขาเขียนวิเคราะห์เหตุการณ์ปฏิวัติ ค.ศ. ๑๙๐๕ ซึ่งต่อมาพิมพ์เป็นเล่มชื่อ Russia in the Revolution of 1905 และถือเป็นหนังสือเล่มสำคัญในการศึกษาขบวนการปฏิวัติรัสเซีย ในต้นเดือนพฤศจิกายนตรอตสกีถูกตัดสินเนรเทศตลอดชีวิตไปที่หมู่บ้านอ็อบดอสค์ (Obdorsk) ที่ห่างไกลชุมชนในไซบีเรียอย่างไรก็ตาม ในช่วงการเดินทางไปไซบีเรียในเดือนมกราคม ค.ศ. ๑๙๐๗ ขณะที่หยุดพักการเดินทางที่เมืองเบเรซอฟ (Berezov) ตรอตสกีหลบหนีได้และเดินทางไปกรุงลอนดอนทั้งได้เข้าร่วมประชุมใหญ่ผู้แทนพรรคครั้งที่ ๕ ซึ่งจัดขึ้นที่ลอนดอนในปลายเดือนพฤษภาคม ค.ศ. ๑๙๐๗ ในการประชุมครั้งนี้ตรอตสกีได้พบกับโจเซฟ สตาลิน (Joseph Stalin)* ผู้ปฏิบัติงานจากพรรคแถบคอเคซัส (Caucasus) เป็นครั้งแรกและทั้งคู่ก็ไม่ต้องชะตากันตั้งแต่แรก เขายังได้รู้จักกับโรซา ลักเซมบูร์ก (Rosa Luxemburg)* และสร้างสายสัมพันธ์ที่ดีกับเธอ
ในเดือนตุลาคม ค.ศ. ๑๙๐๗ ตรอตสกีย้ายไปอยู่ที่กรุงเวียนนาและเข้าร่วมเคลื่อนไหวทางการเมืองกับพรรคสังคมประชาธิปไตยออสเตรีย (Austrian Social Democratic Party) และบ่อยครั้งก็เข้าร่วมกิจกรรมทางการเมืองกับพรรคสังคมประชาธิปไตยเยอรมันหรือเอสพีดี (German Social Democratic Party–SPD)* ใน ค.ศ. ๑๙๐๘ เขารับเป็นบรรณาธิการหนังสือพิมพ์รายสัปดาห์ Pravda ขององค์การพรรคแรงงานสังคมประชาธิปไตยรัสเซียสาขาสหภาพยูเครนและได้ร่วมงานใกล้ชิดกับอดอล์ฟ ยอฟเฟอ (Adolf Joffe) ผู้ช่วยบรรณาธิการซึ่งกลายเป็นสหายสนิทของเขาในเวลาต่อมา ยอฟเฟอแนะนำตรอตสกีให้สนใจเรื่องจิตวิเคราะห์และรู้จักกับกลุ่มนักลัทธิมากซ์หลายคนขององค์การคอมมิวนิสต์สากลที่ ๒ (Second International)* ซึ่งรวมทั้งคาร์ล เคาท์สกี (Karl Kautsky)* และคาร์ล ลีบเนชท์ (Karl Liebknecht)* ด้วย หนังสือพิมพ์ Pravda ถูกลักลอบเข้าไปเผยแพร่ในรัสเซียและเป็นที่นิยมอ่านกันมากในหมู่กรรมกรและผู้ปฏิบัติงานองค์การพรรค ความสำเร็จของหนังสือพิมพ์ Pravda ทำให้พรรคบอลเชวิคในกลาง ค.ศ. ๑๙๑๐ มีมติให้จัดทำหนังสือพิมพ์ในลักษณะเดียวกันขึ้นที่กรุงเซนต์ปีเตอร์สเบิร์กโดยให้ชื่อว่า Pravda เช่นกันตรอตสกีเรียกร้องให้บอลเชวิคเปลี่ยนชื่อหัวหนังสือพิมพ์แต่ล้มเหลวเขาจึงเขียนจดหมายถึง นีโคไล ชเคย์ดเซ (Nikolay Chkheidze) ผู้นำคนหนึ่งของเมนเชวิคโจมตีและประณามเลนินกับพรรคบอลเชวิคอย่างรุนแรง ตำรวจได้สืบพบและสำเนาจดหมายเก็บไว้ในแฟ้มที่เกี่ยวกับตรอตสกี ต่อมาหลัง ค.ศ. ๑๙๒๔ กลุ่มที่ต่อต้านตรอตสกีได้นำจดหมายมาเปิดเผยเพื่อชี้ให้เห็นว่าตรอตสกีคือศัตรูของเลนินแม้บอลเชวิคจะจัดทำ Pravda ออกมาแข่งขันกับหนังสือพิมพ์ของตรอตสกีแต่ตรอตสกีก็ยังจัดทำ Pravda ต่อไปอีก ๒ ปี และยุติการจัดทำลงในเดือนเมษายน ค.ศ. ๑๙๑๒
ในช่วงที่พักพิงอยู่ที่กรุงเวียนนาระหว่าง ค.ศ. ๑๙๐๗–๑๙๑๔ บิดามารดาเดินทางมาเยี่ยมตรอตสกีและครอบครัวหลายครั้งและให้เงินค่าใช้จ่ายซึ่งทำให้เขาไม่ต้องกังวลเรื่องการเงิน นอกจากนี้เขายังทำงานเป็นนักเขียนประจำให้แก่หนังสือพิมพ์ Die Neue Zeit หนังสือพิมพ์แนวสังคมนิยมที่มีชื่อเสียงของเยอรมนีและเป็นผู้สื่อข่าวให้แก่ Kievskaya Mysl (Kievan Thought) หนังสือพิมพ์แนวหน้าของกลุ่มปัญญาชนสังคมนิยมยุโรปตรอตสกีจึงมีชีวิตความเป็นอยู่ที่มั่นคงโดยไม่ต้องดิ้นรนหาเลี้ยงชีพเช่นนักปฏิวัติลี้ภัยคนอื่น ๆ เขามักเดินทางไปเมืองหลวงต่าง ๆของยุโรปบ่อยครั้งกว่านักปฏิวัติคนอื่นๆเพื่อเข้าร่วมประชุมสัมมนาและเพิ่มพูนประสบการณ์ ชีวิตที่ถูกเนรเทศไปอยู่ต่างแดนซึ่งยาวนานกว่า ๑๐ ปี ทำให้ตรอตสกีได้ซึมซับวัฒนธรรมยุโรปที่หลากหลายและมีวิสัยทัศน์ที่กว้างทั้งเห็นเป้าหมายของการปฏิวัติจากแง่มุมนักสากลนิยม งานเขียนของเขาเรื่อง The Balance and the Prospects: The Moving Force of the Revolution ซึ่งเป็นที่ยอมรับกันในหมู่ปัญญาชนสังคมนิยมได้สะท้อนทัศนะการเมืองที่แหลมคมโดยประยุกต์ลัทธิมากซ์และวิเคราะห์พลังการปฏิวัติรัสเซียทั้งจากภายในและภายนอกประเทศและความเกี่ยวข้องระหว่างการปฏิวัติรัสเซียกับยุโรป
ในต้น ค.ศ. ๑๙๑๒ มีการประชุมใหญ่ผู้แทนพรรคครั้งที่ ๖ ที่กรุงปราก (Prague) เชโกสโลวะเกียหลังการประชุมครั้งนี้เมนเชวิคถูกขับออกจากพรรคแรงงานสังคมประชาธิปไตยรัสเซียเพื่อยุติปัญหาการรวมอยู่ในพรรคเดียวกันในรูปแบบของบอลเชวิคและเมนเชวิค บอลเชวิคซึ่งมีชื่อใหม่อย่างเป็นทางการว่าพรรคแรงงานสังคมประชาธิปไตยรัสเซีย (บอลเชวิค) ประกาศตนเป็นพรรคลัทธิมากซ์ของขบวนการปฏิวัติรัสเซียเพียงพรรคเดียวเท่านั้น ตรอตสกีไม่ยอมรับการประกาศดังกล่าวและเรียกร้องให้จัดการประชุมขึ้นใหม่ที่กรุงเวียนนาในเดือนสิงหาคม แต่บอลเชวิคปฏิเสธที่จะเข้าร่วมประชุมด้วย ความพยายามของตรอตสกีที่จะยุติความแตกร้าวและสร้างความเป็นเอกภาพภายในพรรคแรงงานสังคมประชาธิปไตยขึ้นใหม่จึงล้มเหลวเมื่อเกิดสงครามบอลข่าน (Balkan Wars)* ขึ้นใน ค.ศ. ๑๙๑๒ และ ค.ศ. ๑๙๑๓ ตรอตสกีไปทำงานเป็นผู้สื่อข่าวสงครามให้แก่ Kievskaya Mysel และรายงานข่าวสงครามของเขาเอื้อประโยชน์ให้แก่รัฐบาลออสเตรีย-ฮังการีไม่น้อยในการดำเนินนโยบายสงคราม อย่างไรก็ตาม เมื่อเกิดสงครามโลกครั้งที่ ๑ ขึ้นในต้นเดือนสิงหาคม ค.ศ. ๑๙๑๔ ตรอตสกีถูกบีบให้หนีออกจากกรุงเวียนนาไปอยู่ที่ซูริกสวิตเซอร์แลนด์เพื่อหลีกเลี่ยงการถูกจับกุมในฐานะผู้อพยพชาวรัสเซียเนื่องจากจักรวรรดิออสเตรีย-ฮังการี (Austro-Hungarian Empire)* ทำสงครามกับรัสเซีย
ตรอตสกีเคลื่อนไหวต่อต้านสงครามและโจมตีพรรคสังคมประชาธิปไตยเยอรมันที่สนับสนุนสงครามและเรียกร้องให้รัฐบาลซาร์ทบทวนเรื่องนโยบายสงคราม เขาเขียนจุลสาร The War and the International เสนอความเห็นว่าหน้าที่หลักของนักสังคมนิยมคือการคัดค้านสงครามและยืนหยัดต่อสู้เพื่อเสรีภาพและการสร้างสันติภาพที่เป็นประชาธิปไตยโดยปราศจากการยึดครองดินแดนและการเรียกค่าปฏิกรรมสงคราม จุลสารเรื่องนี้เผยแพร่กว้างขวางในกลุ่มนักสังคมนิยมยุโรปและสร้างชื่อเสียงให้เขาไม่น้อยต่อมา ในกลางเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. ๑๙๑๔ เขาย้ายไปทำข่าวสงครามที่ฝรั่งเศสและในเดือนมกราคม ค.ศ. ๑๙๑๕ เขาร่วมกับมาร์ตอฟจัดทำหนังสือพิมพ์รายวันภาษารัสเซียชื่อ Golos เพื่อเป็นเครื่องมือรณรงค์ต่อต้านสงครามและเรียกร้องให้กลุ่มสังคมนิยมผนึกกำลังจัดตั้งองค์การคอมมิวนิสต์สากลที่ ๓ ขึ้น แต่ปัญหาเรื่องเงินทุนและการเซนเซอร์ทำให้หนังสือพิมพ์ปิดตัวลง ตรอตสกีจึงไปร่วมจัดทำหนังสือพิมพ์รายวันNashe Slovo (Our Word) ของกลุ่มสังคมนิยมและชูคำขวัญของหนังสือพิมพ์ว่า “สันติภาพโดยปราศจากการยึดครองและการชดใช้ค่าเสียหายทั้งไม่มีผู้ชนะ” หนังสือพิมพ์ฉบับนี้เป็นที่นิยมอ่านกันในกลุ่มนักสังคมนิยมยุโรปประเทศต่าง ๆ
ระหว่างวันที่ ๕–๘ กันยายน ค.ศ. ๑๙๑๕ มีการจัดการประชุมที่ซิมเมอร์วัลด์ (Zimmerwald Conference)* หรือการประชุมระหว่างประเทศครั้งแรกของนักสังคมนิยมขึ้นที่หมู่บ้านซิมเมอร์วัลด์ (Zimmerwald) ซึ่งไม่ห่างจากกรุงเบิร์น (Bern) สวิตเซอร์แลนด์เท่าใดนัก ตรอตสกีเป็นผู้แทนของหนังสือพิมพ์ Nashe Slovo เข้าร่วมประชุมกับนักสังคมนิยมยุโรปสายกลาง ๓๘ คนจาก ๑๑ ประเทศ เลนินและกรีกอรี ซีโนเวียฟ (Grigori Zinoviev)* เป็นหัวหน้ากลุ่มบอลเชวิคเข้าร่วมประชุมด้วยและเรียกร้องให้นักปฏิวัติและกรรมกรประเทศต่าง ๆ เคลื่อนไหวเปลี่ยนสงครามจักรวรรดินิยมให้เป็นสงครามกลางเมืองและผลักดันการก่อตั้งองค์การคอมมิวนิสต์ที่ ๓ แต่ข้อเสนอของเลนินไม่เป็นที่ยอมรับของที่ประชุมส่วนใหญ่ตรอตสกีเสนอแนวทางสายกลางให้ยุติสงครามโดยปราศจากทั้งผู้แพ้และผู้ชนะ และให้ยึดหลักการ “การกำหนดการปกครองด้วยตนเองของประชาชน” และไม่มีการยึดครองดินแดนและค่าปฏิกรรมสงคราม ที่ประชุมเห็นด้วยกับข้อเสนอของตรอตสกีและกลุ่มของเลนินก็ยอมรับในท้ายที่สุดเพื่อหลีกเลี่ยงความแตกแยกในหมู่นักสังคมนิยมที่ต่อต้านสงคราม ที่ประชุมยังมีมติให้ตรอตสกีร่าง “แถลงการณ์ซิมเมอร์วัลด์” เผยแพร่ซึ่งมีสาระวิพากษ์โจมตีประเทศทุนนิยมและโจมตีพรรคสังคมนิยมในประเทศต่าง ๆ ที่สนับสนุนสงครามทั้งให้กรรมกรผนึกกำลังเคลื่อนไหวเพื่อสันติภาพ ข่าวการประชุมที่ซิมเมอร์วัลด์ทำให้กรรมกรประเทศต่าง ๆ รับรู้ว่ามีการเคลื่อนไหวต่อต้านสงครามในระดับสากลและกรรมกรจำนวนมากก็เห็นด้วยกับแถลงการณ์ซิมเมอร์วัลด์ขบวนการต่อต้านสงครามในประเทศต่าง ๆ เริ่มเคลื่อนไหวสนับสนุนหลักการซิมเมอร์วัลด์
ต่อมา ในปลายเดือนเมษายน ค.ศ. ๑๙๑๖ มีการจัดประชุมระหว่างประเทศของนักสังคมนิยมครั้งที่ ๒ หรือที่เรียกกันว่าการประชุมซิมเมอร์วัลด์ครั้งที่ ๒ ที่หมู่บ้านคีนทาล (Kienthal) สวิตเซอร์แลนด์ระหว่างวันที่ ๒๔–๓๐ เมษายน ในการประชุมครั้งนี้ อีเนสซาเฟโอโดรอฟนา อาร์มันด์ (Inessa Feodorovna Armand)* สหายหญิงที่ใกล้ชิดกับเลนินก็เข้าร่วมประชุมด้วย ผลสำคัญของการประชุมคือมีการออกแถลงการณ์คีนทาลเรียกร้องให้ผู้แทนพรรคสังคมนิยมในประเทศยุโรปต่าง ๆ ประณามนโยบายสงครามและคัดค้านการเพิ่มงบประมาณทางทหาร รวมทั้งให้กรรมกรเคลื่อนไหวทุกรูปแบบเพื่อยุติสงคราม ตรอตสกีเสนอข่าวการประชุมซิมเมอร์วัลด์ครั้งที่ ๒ ในหนังสือพิมพ์ Nashe Slovo และแสดงทัศนะสนับสนุนแถลงการณ์คีนทาล รัฐบาลฝรั่งเศสจึงเห็นเป็นโอกาสปิดหนังสือพิมพ์และเนรเทศตรอตสกีออกนอกประเทศตามคำร้องขอของสถานเอกอัครราชทูตรัสเซีย อังกฤษและอิตาลีปฏิเสธที่จะให้ตรอตสกีเดินทางเข้าประเทศเขาจึงเดินทางไปสเปนและถูกจับกุมในเวลาต่อมาทั้งถูกเนรเทศไปสหรัฐอเมริกา ที่นิวยอร์ก เขาได้รับความช่วยเหลือจากนีโคไล อีวาโนวิช บูฮาริน (Nikolai Ivanovich Bukharin)* นักลัทธิมากซ์คนสำคัญของบอลเชวิคและร่วมทำงานในกองบรรณาธิการหนังสือพิมพ์รายวันภาษารัสเซียชื่อ Novy Mir (New World) ซึ่งมีอะเล็กซานดรา คอลลอนไต (Alexandra Kollontai)* นักสิทธิสตรีรวมอยู่ด้วย
เมื่อเกิดการปฏิวัติเดือนกุมภาพันธ์ (February Revolution)* ค.ศ. ๑๙๑๗ ที่กรุงเปโตรกราด [(Petrograd) ซึ่งเดิมคือเซนต์ปีเตอร์สเบิร์ก แต่เปลี่ยนชื่อใน ค.ศ. ๑๙๑๔ เนื่องจากชื่อเดิมสำเนียงเป็นภาษาเยอรมันซึ่งเป็นคู่สงครามกับรัสเซีย] ซึ่งนำไปสู่การล่มสลายของราชวงศ์โรมานอฟ (Romanov)* ที่ปกครองรัสเซียมากว่า ๓๐๐ ปี ชัยชนะของการปฏิวัติทำให้นักปฏิวัตินอกประเทศต่างเดินทางกลับรัสเซียเพื่อเข้าร่วมในการเปลี่ยนแปลงทางการเมืองและสังคม รัสเซียเปลี่ยนการปกครองเป็นแบบทวิอำนาจ (dual power) ระหว่างรัฐบาลเฉพาะกาลกับสภาโซเวียต ตรอตสกีกลับเข้าประเทศในต้นเดือนพฤษภาคม ค.ศ. ๑๙๑๗ และร่วมทำงานกับกลุ่มบอลเชวิคและเมนเชวิคอย่างใกล้ชิดเพื่อโค่นอำนาจรัฐบาลเฉพาะกาลซึ่งมีอะเล็กซานเดอร์ เคเรนสกี เป็นผู้นำแต่ในการพยายามลุกฮือก่อกบฏของขบวนการปฏิวัติในเดือนมิถุนายน รัฐบาลสามารถปราบปรามการเคลื่อนไหวทางการเมืองได้ ตรอตสกีถูกจับและขบวนการปฏิวัติต้องปรับแนวทางการเคลื่อนไหวลงใต้ดินและซุ่มซ่อนตัวเพื่อรอคอยโอกาสครั้งใหม่ระหว่างที่ถูกคุมขัง เลนินสนับสนุนตรอตสกีให้เข้าเป็นสมาชิกพรรคบอลเชวิคและเลือกเขาเป็นสมาชิกคณะกรรมการกลางพรรคด้วยต่อมา เมื่อตรอตสกีได้รับอิสรภาพ เขาได้รับเลือกเป็นประธานสภาโซเวียตแห่งเปโตรกราด และตรอตสกีดำเนินนโยบายสนับสนุนข้อเรียกร้องของเลนินในการจะลุกฮือโค่นอำนาจรัฐบาลเฉพาะกาล
ในต้นเดือนกันยายน ค.ศ. ๑๙๑๗ เมื่อนายพลลาฟร์ คอร์นีลอฟ (Lavr Kornilov)* พยายามก่อกบฏเพื่อล้มอำนาจรัฐบาลเฉพาะกาล เคเรนสกีขอความช่วยเหลือจากสภาโซเวียตต่อต้านคอร์นีลอฟ มีการระดมกำลังทหารและประชาชนจัดตั้งแนวรบปิดกั้นเส้นทางคมนาคมและการติดต่อสื่อสารต่าง ๆ ที่มุ่งสู่กรุงเปโตรกราด ขณะเดียวกันพรรคบอลเชวิคก็เคลื่อนไหวโน้มน้าวทหารฝ่ายกบฏให้ล้มเลิกการเคลื่อนไหวซึ่งทำให้กรณีเรื่องคอร์นีลอฟ (Kornilov Affair)* สิ้นสุดลงโดยปราศจากการนองเลือด ตรอตสกีจึงใช้เงื่อนไขทางการเมืองที่สภาโซเวียตกำลังมีบทบาทเหนือรัฐบาลเฉพาะกาลจัดตั้งคณะกรรมาธิการปฏิวัติทหารแห่งสภาโซเวียตเปโตรกราดขึ้นเพื่อเตรียมการยึดอำนาจแต่อ้างว่าเพื่อเป็นกองกำลังปกป้องเปโตรกราด และเริ่มเคลื่อนไหวทางการเมืองเพื่อให้คืนอำนาจทางการเมืองทั้งหมดแก่สภาโซเวียต แนวนโยบายดังกล่าวสอดคล้องกับความคิดของเลนินที่ต้องการให้ยึดอำนาจต่อมาในเดือนตุลาคมค.ศ. ๑๙๑๗ พรรคบอลเชวิคซึ่งมีเลนินและตรอตสกีเป็นผู้นำก็ยึดอำนาจทางการเมืองได้สำเร็จ ภายหลังการยึดอำนาจทั้งเลนินและตรอตสกีต่างเห็นพ้องกันที่จะไม่ให้ทั้งเมนเชวิคและสังคมนิยมปฏิวัติได้มีส่วนร่วมในการปกครอง แนวความคิดของคนทั้งสองจึงนำไปสู่การสถาปนาอำนาจเผด็จการของพรรคบอลเชวิคในเวลาต่อมา
หลังชัยชนะของการปฏิวัติเดือนตุลาคม ค.ศ. ๑๙๑๗ รัสเซียเปลี่ยนการปกครองเป็นระบอบสังคมนิยมและเรียกชื่อประเทศใหม่ว่าสหพันธ์สาธารณรัฐโซเวียตสังคมนิยมรัสเซีย (Russian Socialist Federative Soviet Republic–RSFSR)* เลนินแต่งตั้งตรอตสกีเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงการต่างประเทศเพื่อเจรจากับมหาอำนาจกลาง (Central Powers)* ในการจะถอนตัวออกจากสงครามโลกและการทำสนธิสัญญาสันติภาพ เยอรมนีกำหนดเงื่อนไขการทำสนธิสัญญาสันติภาพที่รัสเซียเป็นฝ่ายเสียเปรียบอย่างมาก ตรอตสกีปฏิเสธที่จะยอมรับเงื่อนไขของเยอรมนีเกี่ยวกับดินแดนที่สหภาพโซเวียตต้องสูญเสียและพยายามประวิงเวลาการลงนามในสนธิสัญญาเบรสต์-ลิตอฟสค์ (Treaty of Brest-Litovsk)* กับเยอรมนีเพราะคาดหวังว่าจะมีการปฏิวัติเกิดขึ้นในเยอรมนี นโยบายดังกล่าวทำให้เยอรมนีขุ่นเคืองและส่งกองทัพบุกโจมตีสหภาพโซเวียต รัฐบาลโซเวียตจึงต้องยอมลงนามในสนธิสัญญาเบรสต์-ลิตอฟสค์เมื่อ วันที่ ๓ มีนาคม ค.ศ. ๑๙๑๘ หลังการลงนามในสนธิสัญญาฉบับนี้ เกออร์กี วาซีเลวิช ชิเชริน (Georgi Vasilevich Chicherin)* ซึ่งสันทัดด้านการต่างประเทศได้รับแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงต่างประเทศสืบต่อจากตรอตสกีที่ลาออก ชิเชรินมีบทบาทสำคัญในการดำเนินนโยบายสร้างสันติภาพและทำให้ประเทศตะวันตกถอนตัวจากการแทรกแซงกิจการภายในของสหภาพโซเวียต นโยบายดังกล่าวได้มีส่วนเอื้อให้รัฐบาลโซเวียตสามารถแก้ไขปัญหาทางการเมืองภายในได้สะดวกมากขึ้น
ในเดือนเมษายน ค.ศ. ๑๙๑๘ ตรอตสกีได้รับแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสงครามและนาวี (People’s Commissar of War and Navy) เพื่อจัดตั้งกองทัพแดง (Red Army)* และดำเนินการสู้รบเพื่อพิทักษ์ชัยชนะของการปฏิวัติเดือนตุลาคมซึ่งกำลังถูกคุกคามจากกองทัพรัสเซียขาวและฝ่ายปฏิปักษ์ปฏิวัติภายในประเทศ ในช่วงสงครามกลางเมืองรัสเซีย (Russian Civil War)* ค.ศ. ๑๙๑๘–๑๙๒๑ ตรอตสกีใช้ชีวิตกว่า ๒ ปี บนขบวนตู้รถไฟซึ่งใช้เป็นศูนย์บัญชาการรบเดินทางไปทั่วประเทศเพื่อกำหนดนโยบายสงคราม กองทัพแดงที่มีประสิทธิภาพและระเบียบวินัยสูงก็สามารถเอาชนะทั้งกองทัพของนายพลอะเล็กซานเดอร์ คอลชาค (Alexander Kolchak)* ในไซบีเรียและกองทัพของนายพลอันตอน อีวาโนวิช เดนีกิน (Anton Ivanovich Denikin)* ซึ่งเป็นกองกำลังที่เข้มแข็งที่สุดของฝ่ายรัสเซียขาวได้ในต้น ค.ศ. ๑๙๒๐ สงครามกลางเมืองจึงยุติลงอย่างรวดเร็ว อย่างไรก็ตาม ในสงครามรัสเซีย-โปแลนด์ (Russo-Polish War)* ในต้น ค.ศ. ๑๙๒๐ ตรอตสกีก็ไม่เห็นด้วยกับเลนินที่จะมุ่งมั่นเอาชนะเพราะเห็นว่ากองทัพเริ่มอ่อนล้าและรัสเซียกำลังเผชิญหน้ากับปัญหาที่สืบเนื่องจากนโยบายระบบคอมมิวนิสต์ยามสงคราม (War Communism)* เขาเรียกร้องให้เจรจาทำสนธิสัญญากับโปแลนด์
การสิ้นสุดของสงครามกลางเมืองไม่ได้ทำให้สภาวการณ์ทางเศรษฐกิจที่เสื่อมโทรมของประเทศกระเตื้องขึ้น การจลาจลต่อต้านของชาวนาต่อนโยบายระบบคอมมิวนิสต์ยามสงครามที่เน้นการพัฒนาอุตสาหกรรมหนักเป็นหลักยังคงเกิดขึ้นทั่วไป และนำไปสู่การเกิดกบฏครอนชตัดท์ (Kronstadt Revolt)* ในฤดูหนาว ค.ศ. ๑๙๒๐–๑๙๒๑ ตรอตสกีมีบทบาทสำคัญในการปราบปรามการกบฏครั้งนี้และเขาสนับสนุนเลนินให้ดำเนินการปรับนโยบายเศรษฐกิจด้วยการเก็บภาษีในรูปของผลผลิตแทนการยึดผลผลิตส่วนเกิน และให้มีการค้าเสรีและวิสาหกิจเอกชนได้นโยบายเศรษฐกิจใหม่หรือเนป (New Economic Policy–NEP)* ดังกล่าวจึงทำให้เศรษฐกิจของโซเวียตค่อยฟื้นตัวขึ้น ตรอตสกีจึงมีบทบาทเป็นที่ยอมรับมากขึ้นในฐานะสหายคู่คิดของเลนินและสมาชิกพรรคต่างคาดการณ์กันทั่วไปว่าเขาจะเป็นผู้สืบทอดอำนาจต่อจากเลนิน ในช่วงที่รัฐบาลโซเวียตรณรงค์สร้างศิลปวัฒนธรรมของชนชั้นกรรมาชีพ ตรอตสกีก็เสนอแนะความคิดเห็นเป็นบทความชุดหลายเรื่องซึ่งต่อมารวมพิมพ์เป็นหนังสือชื่อ Literature and Revolution ความคิดเห็นของเขามีอิทธิพลอย่างมากต่ออันเดรย์ จดานอฟ (Andrei Zhadanov)* นักทฤษฎีพรรคซึ่งในเวลาต่อมานำไปพัฒนาเป็นหลักการทางศิลปวัฒนธรรมของพรรคคอมมิวนิสต์ที่เรียกว่า สัจนิยมแนวสังคมนิยม (Socialist Realism)*
เมื่อเลนินล้มป่วยเป็นอัมพาตอีกครั้งใน ค.ศ. ๑๙๒๒ ปัญหาความขัดแย้งเรื่องการสืบทอดอำนาจในกลุ่มผู้นำพรรคเริ่มเขม็งเกลียวมากขึ้น เลนินซึ่งตระหนักว่าความเป็นอริระหว่างตรอตสกีกับสตาลินซึ่งดำรงตำแหน่งเลขาธิการพรรคจะส่งผลสะเทือนต่อพรรคได้เสนอแนะตรอตสกีให้ใช้ “พันธสัญญาเลนิน” (Lenin Testament) ซึ่งแนะให้ปลดสตาลินออกจากตำแหน่งเลขาธิการพรรคและระบุว่าตรอตสกีมีความเหมาะสมที่จะเป็นผู้นำพรรคมากกว่าสมาชิกพรรคคนอื่นๆเสนอแก่คณะกรรมการกลางพรรคเขายังชี้แนะให้ตรอตสกีใช้ความผิดพลาดของสตาลินในการดำเนินนโยบายเรื่องชนกลุ่มน้อยในสาธารณรัฐจอร์เจีย (Georgia) โจมตีสตาลินเพื่อให้การบริหารพรรคเป็นประชาธิปไตยและทำลายการผูกขาดอำนาจของสตาลินในพรรค แต่ตรอตสกีซึ่งประเมินบทบาทของสตาลินต่ำ ไม่ยอมดำเนินการตามคำชี้แนะของเลนินเขาเห็นว่าเงื่อนไขเวลายังไม่สุกงอมเพียงพอ ทั้งมีความเชื่อมั่นในตนเองสูง กอปรกับความเย่อหยิ่งและอุปนิสัยที่ไม่ชอบการประนีประนอม เขาไม่ต้องการจะลดตัวไปต่อกรกับสตาลิน ตรอตสกีจึงเปิดโอกาสให้สตาลินสามารถสร้างสมอำนาจและมีบทบาทเพิ่มมากขึ้น สตาลินดำเนินนโยบายสร้างพันธมิตรต่อต้านเขาและสร้างกลุ่มพันธมิตรใหม่ทำลายกลุ่มพันธมิตรเก่าเพื่อไม่ให้สมาชิกกลุ่มคนใดยกเว้นสตาลินมีอำนาจเด็ดขาด ขณะเดียวกันสตาลินได้เสนอแนวความคิดของคณะผู้บริหารร่วมกัน ๓ คน (troika) ประกอบด้วยสตาลิน ซีโนเวียฟ และเลฟ คาเมเนฟ (Lev Kamenev)* โดยสตาลินเป็นผู้ชี้นโยบายการบริหารปกครองซึ่งคณะโปลิตบูโร (Politburo) ในเวลาต่อมาก็มีมติเห็นชอบด้วย
เมื่อเลนินล้มป่วยอีกครั้งจนพูดไม่ได้และถึงแก่อสัญกรรมลงในเดือนมกราคม ค.ศ. ๑๙๒๔ สตาลินได้กีดกันตรอตสกีไม่ให้เข้าร่วมในงานพิธีศพของเลนิน และต่อมาก็ลดบทบาทของตรอตสกีในคณะกรรมการกลางพรรคลง ในการเปิดประชุมใหญ่พรรคคอมมิวนิสต์โซเวียตครั้งที่ ๑๓ เดือนพฤษภาคม ค.ศ. ๑๙๒๔ สตาลินประสบความสำเร็จในการทำลายชื่อเสียงและอิทธิพลของตรอตสกีและกลุ่มที่สนับสนุนเขา เขากล่าวหาว่าตรอตสกีเป็นผู้ต่อต้านพรรคและแนวความคิดว่าด้วยการปฏิวัติถาวรของตรอตสกีเป็นการเบี่ยงเบนอุดมการณ์ปฏิวัติของเลนิน ตรอตสกีและกลุ่มลัทธิตรอตสกี (Trotskyism)* ต้องถูกกำจัดออกจากพรรค
แนวความคิดว่าด้วยการปฏิวัติถาวรของตรอตสกีมีสาระหลักคือ ชนชั้นกรรมาชีพจะเป็นแกนนำและพลังของการปฏิวัติเพื่อโค่นล้มระบบซาร์โดยมีชาวนาที่เป็นประชากรส่วนใหญ่เป็นกำลังหนุน แม้การยึดอำนาจของชนชั้นกรรมาชีพจะนำไปสู่การเปลี่ยนผ่านทางการเมืองและสังคมตามแนวความคิดลัทธิมากซ์แต่ชนชั้นกรรมาชีพจะไม่สามารถรักษาอำนาจทางการเมืองไว้ได้นานหากไม่ได้รับการหนุนช่วยจากชนชั้นกรรมาชีพในประเทศยุโรปอื่น ๆ ซึ่งต้องก่อการปฏิวัติยึดอำนาจภายในประเทศของตนด้วย การปฏิวัติในยุโรปจะทำให้การปฏิวัติรัสเซียดำรงอยู่ได้อย่างมั่นคงและเชื้อไฟของการปฏิวัติจะลุกลามไปยังดินแดนส่วนอื่นของโลกจนกลายเป็นการปฏิวัติโลกและเป็นการปฏิวัติถาวรที่ต่อเนื่อง กล่าวอีกนัยหนึ่ง การยึดอำนาจรัฐด้วยการปฏิวัติสามารถทำได้ภายในประเทศเดียว แต่การปฏิวัติเพื่อเป็นสังคมนิยมไม่อาจบรรลุผลสมบูรณ์ได้ภายในประเทศเดียวเพราะมีปัจจัยของการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลายและจำเป็นต้องได้รับการหนุนช่วยจากภายนอก ในกรณีที่จำเป็นต้องสร้างประเทศบนเส้นทางสังคมนิยมตามลำพังก็จำเป็นต้องมียุทธศาสตร์ ยุทธวิธีที่ถูกต้องเพื่อป้องกันไม่ให้เกิดอำนาจเผด็จการของระบบรัฐราชการ (Dictatorship ofthe Bureaucracy) สตาลินซึ่งต้องการล้มล้างทฤษฎีปฏิวัติถาวรของตรอตสกีจึงเสนอแนวความคิดการสร้างสรรค์สังคมนิยมภายในประเทศเดียว (Socialism in One Country)* โดยชี้ให้เห็นว่าการยึดอำนาจรัฐและการสร้างสรรค์ระบอบสังคมนิยมสามารถเกิดขึ้นได้ภายในประเทศเดียวโดยไม่จำเป็นต้องอาศัยปัจจัยภายนอกมาหนุนช่วย สตาลินได้ตัดต่อข้อเขียนส่วนใหญ่ของเลนินมาเป็นเนื้อหาของแนวความคิดดังกล่าว
ใน ค.ศ. ๑๙๒๕ คณะกรรมการกลางพรรคมีมติให้ปลดตรอตสกีออกจากตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสงครามและนาวี ทั้งต่อมาก็ปลดเขาออกจากการเป็นสมาชิกคณะโปลิตบูโร ตรอตสกีตอบโต้ด้วยการจัดตั้งกลุ่มสหภาพฝ่ายค้าน (United Opposition) ขึ้นเพื่อต่อต้านความเป็นเผด็จการของสตาลินและเรียกร้องการสร้างความเป็นประชาธิปไตยภายในพรรคและการปฏิรูปเศรษฐกิจ กรีกอรี ซีโนเวียฟและเลฟ คาเมเนฟ ซึ่งเคยต่อต้านเขา และนาเดจดา ครุปสกายา คู่ชีวิตของเลนินต่างก็สนับสนุนตรอตสกีแต่อิทธิพลและอำนาจของสตาลินที่ครอบงำพรรคทำให้การเคลื่อนไหวต่อต้านของตรอตสกีไม่ประสบความสำเร็จ ใน ค.ศ. ๑๙๒๗ สตาลินจึงสามารถขจัดตรอตสกีออกจากพรรคได้ด้วยข้อหาเคลื่อนไหวล้มล้างพรรคและในปลายเดือนมกราคม ค.ศ. ๑๙๒๘ ตรอตสกีถูกเนรเทศไปเมืองอัลมา-อาตา (Alma-Ata) ในคาซัคสถาน (Kazakhstan) ในช่วงการเนรเทศครั้งนี้สตาลินเสนอให้ตรอตสกียุติกิจกรรมทางการเมืองทั้งหมดเพื่อแลกเปลี่ยนกับการจะอยู่ในสหภาพโซเวียตอย่างถาวร แต่ตรอตสกีปฏิเสธข้อเสนอประนีประนอมดังกล่าว ต่อมาในวันที่ ๒๐ มกราคม ค.ศ. ๑๙๒๙ ตรอตสกีและครอบครัวถูกเนรเทศออกนอกประเทศด้วยข้อหาเคลื่อนไหวต่อต้านรัฐบาลและเตรียมการก่อการลุกฮือเพื่อโค่นล้มพรรค ระหว่าง ค.ศ. ๑๙๒๙–๑๙๓๔ ญาติมิตรและกลุ่มที่สนับสนุนเขาก็ถูกสตาลินสั่งจับขังและสังหาร ใน ค.ศ. ๑๙๓๒ ตรอตสกีก็ถูกถอดสัญชาติความเป็นพลเมืองโซเวียตด้วย
ในการลี้ภัยครั้งที่ ๓ ซึ่งครั้งนี้กินเวลานานกว่า ๑๐ ปี ตรอตสกีต้องระเหเร่ร่อนไปตามประเทศต่าง ๆ และในแต่ละประเทศที่ไปเขายังถูกควบคุมอย่างเข้มงวดจากรัฐบาลของประเทศนั้นด้วย นอกจากนี้ รัฐบาลโซเวียตยังดำเนินนโยบายกดดันรัฐบาลของประเทศที่รับตรอตสกีด้วยการข่มขู่จะใช้มาตรการทางเศรษฐกิจและการเมืองต่อต้าน แม้ช่วงชีวิตลี้ภัยดังกล่าวจะไม่อิสระและเสรีเหมือนครั้งก่อน ๆ แต่กลับเป็นช่วงที่ตรอตสกีสร้างสรรค์งานเขียนคลาสสิกทางการเมืองเป็นจำนวนมาก งานเขียนเล่มสำคัญ ๆ ของเขา ได้แก่ My Life: an Attempt at an Autobiography, History of the Russian Revolution, The Revolution Betrayed, The Stalin School of Falsification และ The Struggle against Fascism in Germany งานเขียนของตรอตสกีในช่วงทศวรรษ ๑๙๓๐ นี้ล้วนมีจุดมุ่งหมายที่จะชำระประวัติศาสตร์การปฏิวัติรัสเซียจากการบิดเบือนของสตาลิน การสร้างทฤษฎีที่เป็นกรอบความคิดเพื่ออธิบายปรากฏการณ์ของลัทธิสตาลินและการก่อตัวของลัทธินาซี ตลอดจนการชี้นำทางการเมืองและความคิดแก่กลุ่มลัทธิตรอตสกีในประเทศยุโรปเพื่อร่วมกันก่อตั้งองค์การคอมมิวนิสต์สากลที่ ๔ (Fourth International)* ขึ้น
ในปลาย ค.ศ. ๑๙๓๖ ตรอตสกีได้รับอนุญาตจากรัฐบาลเม็กซิโกให้ลี้ภัยอยู่ที่กรุงเม็กซิโกซิตี (Mexico City) ได้โดยมีเงื่อนไขว่าเขาต้องไม่ยุ่งเกี่ยวกับการเมืองในเม็กซิโก เขาพักอยู่กับดีเอโก รีเวรา (Diego Rivera) ศิลปินชาวเม็กซิโกที่มีชื่อเสียงซึ่งวิ่งเต้นให้เขาได้รับการอนุญาตลี้ภัย ในช่วงที่พักกับรีเวราระหว่างเดือนมกราคม ค.ศ. ๑๙๓๗ ถึงเดือนพฤษภาคม ค.ศ. ๑๙๓๙ ตรอตสกีมีความสัมพันธ์กับฟรีดา คาโล (Frida Kahlo) ภรรยาวัย ๒๙ ปีของรีเวราด้วย แต่ภายหลังคาโลตัดความสัมพันธ์กับเขา และต่อมาตรอตสกีย้ายไปอยู่ที่ชานกรุงเม็กซิโกซิตีย่านกอยโออากัน (Coyoacan) เขายังคงเคลื่อนไหวทางความคิดเพื่อต่อต้านลัทธิสตาลินอย่างต่อเนื่องโดยเฉพาะการวิพากษ์เปิดโปงการพิจารณาคดีแห่งมอสโก (MoscowTrials) เกี่ยวกับการกวาดล้างครั้งใหญ่ (Great Purges)* ระหว่าง ค.ศ. ๑๙๓๖–๑๙๓๘ซึ่งเป็นการไต่สวนสมาชิกบอลเชวิคด้วยการสร้างหลักฐานเท็จและการข่มขู่บีบบังคับให้ยอมรับสารภาพผิดที่พรรคสร้างขึ้นเมื่อสตาลินร่วมมือกับอดอล์ฟ ฮิตเลอร์ (Adolf Hitler)* ผู้นำเยอรมนีในการดำเนินนโยบายขยายอำนาจซึ่งนำไปสู่การลงนามในกติกาสัญญานาซี-โซเวียต (Nazi-Soviet Pact)* ในเวลาต่อมา ตรอตสกีซึ่งคาดการณ์ว่าสงครามครั้งใหม่กำลังจะเกิดขึ้นในยุโรปได้พยายามผลักดันการก่อตั้งองค์การคอมมิวนิสต์สากลที่ ๔ ขึ้นที่กรุงปารีสจนสำเร็จใน ค.ศ. ๑๙๓๘ เพื่อต่อต้านนโยบายขององค์การคอมมิวนิสต์สากลที่ ๓ หรือโคมินเทิร์น (Comintern)* ซึ่งตกเป็นเครื่องมือทางการเมืองของสตาลินในการเสริมประโยชน์ให้แก่สหภาพโซเวียตเขาคาดหวังว่าองค์การคอมมิวนิสต์สากลที่ ๔ จะทำหน้าที่ชี้นำแนวทางที่ถูกต้องแก่กรรมกรทั่วโลกและเสริมสร้างหลักการลัทธิสากลนิยมของชนชั้นกรรมาชีพ (Proletariat International) ให้มั่นคงมากขึ้น แต่การดำเนินงานขององค์การคอมมิวนิสต์สากลที่ ๔ ก็ประสบความสำเร็จไม่มากนักเพราะมีสมาชิกและผู้สนับสนุนจำนวนน้อยคนนอกจากนี้ความผันผวนของสถานการณ์สงครามโลกครั้งที่ ๒ (Second World War)* ในทวีปยุโรปได้ทำให้การเคลื่อนไหวไม่ราบรื่นทั้งตรอตสกีเองซึ่งเป็นผู้นำทางความคิดก็ถูกลอบสังหารในเวลาต่อมา
ในปลายเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. ๑๙๔๐ ตรอตสกีซึ่งมีสุขภาพอ่อนแอด้วยโรคความดันโลหิตสูงและเส้นเลือดตีบตระหนักว่าเขาอาจเสียชีวิตจากโรคสมองขาดเลือดได้จึงเขียน “พินัยกรรมตรอตสกี” (Trotsky Testament) สรุปความคิดรวบยอดของชีวิตเขาในฐานะนักปฏิวัติลัทธิมากซ์และความเชื่อมั่นในลัทธิคอมมิวนิสต์และขอบคุณเหล่าสหายโดยเฉพาะนาตาลยาคู่ชีวิตที่ซื่อสัตย์ต่อเขา หลังการเขียนพินัยกรรมฉบับนี้ตรอตสกีตั้งใจว่าหากอาการป่วยเขากำเริบ เขาจะปลิดชีพด้วยการก่ออัตวินิบาตกรรมอย่างไรก็ตาม ในวันที่ ๒๔ พฤษภาคม ค.ศ. ๑๙๔๐ ตรอตสกีก็ถูกลอบสังหารเป็นครั้งแรกโดยกลุ่มนักฆ่าที่สตาลินสั่งการบุกระดมยิงและขว้างระเบิดใส่บ้านพักต่อมา ในเดือนสิงหาคมขณะที่เขานั่งอ่านหนังสือในห้องทำงาน รามอน เมร์กาเดร์ (Ramon Mercader) คอมมิวนิสต์ชาวสเปนที่รับคำสั่งจากสตาลินซึ่งปลอมตัวเป็นนักหนังสือพิมพ์ชาวเบลเยียมและเป็นบุคคลที่ทั้งกลุ่มองครักษ์ตรอตสกีและตรอตสกีไว้วางใจได้ใช้ที่เจาะน้ำแข็งกระหน่ำแทงศีรษะตรอตสกีเมื่อวันที่ ๒๐ สิงหาคม ค.ศ. ๑๙๔๐ เลือดของเขาเปรอะเปื้อนต้นฉบับ Stalin หนังสือเล่มสุดท้ายที่กำลังเขียนอยู่เขาเสียชีวิตในเย็นวันต่อมาขณะอายุได้ ๖๑ ปี มีการจัดพิธีศพของเขาอย่างสมเกียรติและบรรจุเถ้าอัฐิของเขาไว้ที่สวนบ้านพักซึ่งต่อมากลายเป็นพิพิธภัณฑ์ตรอตสกี หินสลักเหนือหลุมศพแกะเป็นชื่อเลออนตรอตสกีเหนือรูปค้อนกับเคียว ส่วนเมร์กาเดร์ฆาตกรถูกศาลตัดสินจำคุก๒๐ปีเขาได้รับอิสรภาพในต้นเดือนพฤษภาคม ค.ศ. ๑๙๖๐ และเดินทางไปอยู่ที่คิวบา ใน ค.ศ. ๑๙๖๑ เขาย้ายไปอยู่ที่กรุงมอสโกสหภาพโซเวียตและกลับไปอยู่ที่คิวบาเป็นครั้งคราว หน่วยตำรวจลับเคจีบี (KGB)* ยกย่องเขาให้เป็นวีรบุรุษของสหภาพโซเวียต เมร์กาเดร์เสียชีวิตใน ค.ศ. ๑๙๗๘ ที่กรุงฮาวานา ประเทศคิวบา และศพของเขาถูกนำกลับมาฝังไว้ที่สุสานคุนต์เซโว (Kuntsevo) ในกรุงมอสโก
หลังการประชุมใหญ่พรรคคอมมิวนิสต์แห่งสหภาพโซเวียตครั้งที่ ๒๐ (Twentieth Congress of the Communist Party of the Soviet Union)* เมื่อนีกีตา ครุชชอฟ (Nikita Khrushchev)* ได้อำนาจทางการเมืองเด็ดขาดใน ค.ศ. ๑๙๕๖ และดำเนินนโยบายการล้มล้างอิทธิพลสตาลิน (De-Stalinization)* และการทำลายแนวความคิดลัทธิการบูชาบุคคล (Cult of Personality)* ที่สตาลินสร้างขึ้นรวมทั้งกอบกู้เกียรติให้นักโทษและศัตรูทางการเมืองของสตาลินกลับสู่สถานภาพเดิมทางสังคม นาตาลยาภรรยาม่ายของตรอตสกีพยายามเรียกร้องให้มีการกอบกู้สถานภาพและชื่อเสียงของตรอตสกีแต่ประสบความล้มเหลว ใน ค.ศ. ๑๙๖๒ นาตาลยาคู่ชีวิตก็ถูกฝังเคียงคู่กับเขา
ในกลางทศวรรษ ๑๙๘๕ เมื่อมีฮาอิล กอร์บาชอฟ (Mikhail Gorbachev)* ผู้นำสหภาพโซเวียตดำเนินนโยบายกลาสนอสต์-เปเรสตรอยกา (Glasnost-Perestroika)* เพื่อปฏิรูปประเทศให้เป็นประชาธิปไตยทุก ๆ ด้าน แม้รัฐบาลโซเวียตจะยอมให้มีการจัดพิมพ์หนังสือของตรอตสกีเผยแพร่ใน ค.ศ. ๑๙๘๙ และกอบกู้เกียรติและคืนสถานภาพทางสังคมให้แก่นักปฏิวัติบอลเชวิคคนอื่น ๆ รวมทั้งเซียร์เกย์ เซดอฟ บุตรชายของตรอตสกีที่ถูกสังหารใน ค.ศ. ๑๙๓๗ แต่ตรอตสกี ก็ไม่ได้รับการกอบกู้เกียรติทางสังคมอย่างเป็นทางการหลังสหภาพโซเวียตล่มสลาย รัสเซียซึ่งเรียกชื่อประเทศใหม่ว่าสหพันธรัฐรัสเซีย (RussianFederation) ได้เปลี่ยนการปกครองเป็นประชาธิปไตย เมื่อวลาดีมีร์ ปูติน (Vladimir Putin)* ได้เป็นประธานาธิบดีสืบต่อจากบอริส เยลต์ซิน (Boris Yeltsin)* ใน ค.ศ. ๒๐๐๑ รัฐบาลรัสเซียในท้ายที่สุดก็ได้กู้เกียรติและคืนสถานภาพเดิมทางสังคมให้แก่เลออน ตรอตสกี อย่างเป็นทางการ เมื่อวันที่ ๑๖ มิถุนายน ค.ศ. ๒๐๐๑.