สาธารณรัฐเอสโตเนีย เป็นประเทศที่มีขนาดเล็กที่สุดในกลุ่มรัฐบอลติก (BalticStates)อันประกอบด้วยลิทัวเนีย (Lithuania) ลัตเวีย (Latvia) และเอสโตเนีย แม้จะเป็นประเทศที่เคยตกอยู่ใต้การปกครองของหลายชาติมากว่า ๗๐๐ ปี ตั้งแต่เยอรมนี เดนมาร์ก สวีเดน โปแลนด์ และรัสเซีย แต่เอสโตเนียก็ยังคงสามารถรักษาเอกลักษณ์ของชาติทางด้านภาษาและวัฒนธรรมประเพณีของตนไว้ได้ ใน ค.ศ. ๑๙๙๐เอสโตเนียประกาศแยกตัวเป็นอิสระจากสหภาพโซเวียต และได้รับการยอมรับเป็นประเทศเอกราชที่สมบูรณ์เมื่อวันที่ ๒๐ สิงหาคม ค.ศ. ๑๙๙๑ เอสโตเนียเป็นประเทศแรกในกลุ่มรัฐบอลติกที่ได้รับการยอมรับให้เข้าเป็นสมาชิกสมบูรณ์ของสหภาพยุโรป (European Union) ใน ค.ศ. ๒๐๐๔ ซึ่งมีผลให้ลิทัวเนีย และลัตเวีย ได้เข้าเป็นสมาชิกสหภาพยุโรปในเวลาต่อมาด้วย
     เอสโตเนียแต่เดิมเป็นแหล่งที่อยู่ของชนพื้นเมืองที่นักประวัติศาสตร์ชาวโรมันเรียกชื่อว่าเอสตี (Aesti) ซึ่งเข้ามาตั้งรกรากเมื่อ ๑,๐๐๐ ปีก่อนคริสต์ศักราชในคริสต์ศตวรรษที่ ๘ และ ๙ พวกไวกิ้งเดินทางเข้ามาในเอสโตเนียเพื่อใช้เป็นเส้นทางผ่านจากทะเลบอลติกไปติดต่อค้าขายกับชาวรัสเซีย และยู เครนในดินแดนตอนใน ต่อมาในคริสต์ศตวรรษที่ ๑๑ ทั้งไวกิ้งและรัสเซีย ได้ใช้กำลังทหารควบคุมบังคับเอสโตเนียให้ส่งบรรณาการให้ตนเป็นระยะ ๆ ในคริสต์ศตวรรษที่ ๑๓ พวกเยอรมันซึ่งมีศูนย์อำนาจอยู่ที่เมืองริกา (Riga) ในลัตเวีย ได้บุกรุกเข้ามายึดครองดินแดนลิโวเนีย (Livonia) ซึ่งปัจจุบันคือลัตเวีย ตอนเหนือและเอสโตเนียตอนใต้ และใช้กำลังบังคับให้ชาวเอสโตเนียหันมานับถือคริสต์ศาสนา รวมทั้งจัดตั้งระบบทาสติดที่ดินขึ้น ในช่วงระยะเวลาเดียวกัน พวกเดนมาร์ก ก็เข้ามายึดครองบริเวณชายฝั่งทะเลตอนเหนือของเอสโตเนียและก่อตั้งชุมชนซึ่งต่อมากลายเป็นเมืองทาลลินน์(Tallinn) แต่ต่อมาเดนมาร์ก ก็ขายดินแดนที่ยึดครองทั้งหมดให้กับพวกเยอรมันทิวทอนิก (Teutonic) เพราะเห็นว่าเป็นดินแดนที่อยู่ห่างไกลและสิ้นเปลืองค่าใช้จ่ายในการรักษาครอบครอง ทั้งชาวเอสโตเนียก็ก่อการลุกฮือต่อต้านอำนาจการปกครองเป็นระยะ ๆ เยอรมันทิวทอนิกจึงได้ปกครองเอสโตเนียทั้งหมดจนถึงกลางคริสต์ศตวรรษที่ ๑๖ และได้พัฒนาเมืองต่าง ๆ ในเอสโตเนียให้เป็นศูนย์กลางการค้าขายทางทะเลซึ่งสังกัดเป็นสมาชิกกลุ่มสันนิบาตฮันซา (Hanseatic League) ของกลุ่มพ่อค้าเยอรมันตอนเหนือ เมื่อเกิดการปฏิรูปศาสนาขึ้นในดินแดนเยอรมัน เอสโตเนียก็ได้รับอิทธิพลของการเปลี่ยนแปลงดังกล่าวด้วยโดยต่อมาประชาชนส่วนใหญ่หันมานับถือคริสต์ศาสนานิกายลูเทอร์ (Lutheran)
     เมื่อเกิดสงครามลิโวเนีย (Livonian War) ซึ่งเป็นสงครามยืดเยื้อระหว่างรัสเซีย ในรัชสมัยซาร์อีวานที่ ๔ (Ivan IV) หรืออีวานผู้โหดร้าย (Ivan the Terrible)กับพวกเยอรมันทิวทอนิกระหว่าง ค.ศ. ๑๕๕๘-๑๕๘๓ ชาติต่าง ๆ ได้ฉวยโอกาสเข้าแย่งชิงเอสโตเนียจากเยอรมันโดยสวีเดน เข้ายึดครองเอสโตเนียตอนเหนือได้ทั้งหมดในค.ศ. ๑๕๖๑ โปแลนด์ ยึดครองเอสโตเนียตอนใต้และเดนมาร์ก เข้าครอบครองเกาะต่าง ๆ แต่ในคริสต์ศตวรรษที่ ๑๗ สวีเดน ก็ขยายอำนาจและอิทธิพลเข้าครอบครองเอสโตเนียได้หมด ในช่วงที่สวีเดน ปกครองเอสโตเนีย มีการปฏิรูปการศึกษาเพื่อให้ชาวเอสโตเนียมีการศึกษาดีทั้งมีการจัดตั้งมหาวิทยาลัยดอร์พัต (Dorpat)หรือมหาวิทยาลัยตาร์ตู (Tartu) ขึ้น ซึ่งเป็นมหาวิทยาลัยที่เก่าแก่ที่สุดแห่งหนึ่งในยุโรปเหนือ แต่นโยบายดังกล่าวก็ประสบความสำเร็จไม่มากนักเพราะปัญหาสงครามที่เกิดขึ้นอย่างต่อเนื่องรวมทั้งปัญหาทุพภิกขภัยอย่างไรก็ตาม ในปลายคริสต์ศตวรรษที่ ๑๗ เมื่อซาร์ปีเตอร์มหาราช (Peter the Great ค.ศ. ๑๖๘๒-๑๗๒๕) แห่งรัสเซีย ต้องการหาเส้นทางออกทะเลทางด้านทะเลบอลติก พระองค์จึงทรงดำเนินพระราโชบายทำสงครามกับพระเจ้าชาลส์ที่ ๑๒ (Charles XII ค.ศ. ๑๖๙๗-๑๗๒๑)แห่งสวีเดน สงครามทะเลเหนืออันยิ่งใหญ่ (Great Northern War ค.ศ. ๑๗๐๙-๑๗๒๑)ระหว่างทั้ง ๒ ประเทศดังกล่าวสิ้นสุดลงด้วยสนธิสัญญานูสตัด (The Treaty ofNystad) ใน ค.ศ. ๑๗๒๑ โดยสวีเดน ต้องโอนดินแดนบนฝั่งทะเลบอลติกคือลิโวเนียเอสโตเนีย และอินเกรีย (Ingria) ให้แก่รัสเซีย ซาร์ปีเตอร์มหาราชจึงทรงได้“หน้าต่าง”ออกทะเลสมพระทัย และใน ค.ศ. ๑๗๐๓ ทรงสร้างเมืองหลวงใหม่บนฝั่งแม่น้ำนีวา (Neva) ในเขตอินเกรียคือกรุงเซนต์ปีเตอร์สเบิร์ก (St. Petersburg)นอกจากนี้พระองค์ยังโปรดให้รวมดินแดนของเอสโตเนียซึ่งแบ่งเป็น ๒ ส่วนทางเหนือและใต้เข้าด้วยกัน
     ในต้นคริสต์ศตวรรษที่ ๑๙ ในรัชสมัยซาร์อะเล็กซานเดอร์ที่ ๑ (AlexanderI ค.ศ. ๑๘๐๑-๑๘๒๕) แม้พระองค์จะโปรดให้ยกเลิกระบบทาสติดที่ดินในเอสโตเนียโดยทรงให้อิสรภาพแก่ชาวนาเอสโตเนียอย่างค่อยเป็นค่อยไประหว่าง ค.ศ. ๑๘๑๖-๑๘๑๙ แต่ก็ยังไม่ได้ให้สิทธิการครอบครองที่ดิน ขณะเดียวกันก็ทรงดำเนินนโยบายการเปลี่ยนทุกอย่างให้เป็นแบบรัสเซีย (Russification) โดยเฉพาะด้านการศึกษาการศาล และการบริหารปกครอง ทั้งบังคับให้ใช้ภาษารัสเซีย แทนภาษาเอสโตเนียในวงราชการและการศึกษา ต่อมาในสมัยซาร์อะเล็กซานเดอร์ที่ ๒ (Alexander IIค.ศ. ๑๘๕๕-๑๘๘๑) ซึ่งเป็นสมัยของการปฏิรูปประเทศให้ทันสมัยและเป็นประเทศอุตสาหกรรมพระองค์ทรงยอมให้ชาวนาเอสโตเนียเช่าซื้อที่ดินเป็นทรัพย์สินส่วนตัวได้บ้าง และสนับสนุนให้มีการอพยพเข้ามาตั้งรกรากในรัสเซีย เพื่อเป็นแรงงานนโยบายดังกล่าวเปิดโอกาสให้ชาวนาเริ่มอพยพเข้ามาตั้งหลักแหล่งในเมือง และชาวเอสโตเนียจำนวนไม่น้อยก็เริ่มเดินทางไปแสวงหาโชคลาภในรัสเซีย
     เมื่อเกิดการปฏิวัติค.ศ. ๑๘๔๘ (Revolutions of 1848) ในยุโรป ปัญญาชนเอสโตเนียซึ่งได้อิทธิพลของแนวความคิดเสรีนิยมและชาตินิยมในยุโรปก็เริ่มเคลื่อนไหวทางวัฒนธรรมเพื่อปลุกจิตสำนึกความรักชาติให้เกิดขึ้นในหมู่ประชาชนมีการเรียกร้องให้ใช้ภาษาเอสโตเนียแทนภาษารัสเซีย ในด้านการศึกษา และให้ืร้อฟื้นเพลงพื้นบ้านและจัดงานประเพณีประจำชาติขึ้นสม่ำเสมอเพื่อแสดงออกซึ่งความรู้สึกรักและภูมิใจในชาติขึ้นแทนการจงรักภักดีต่อซาร์ ตลอดจนการสร้างวรรณกรรมแห่งชาติขึ้น ขณะเดียวกันก็มีการเคลื่อนไหวทางการเมืองเพื่อสร้างเอสโตเนียให้เป็นรัฐชาติสมัยใหม่ด้วย แม้การเคลื่อนไหวทางการเมืองดังกล่าวจะยังคงมีขอบเขตจำกัดเฉพาะแวดวงปัญญาชนและกลุ่มผู้มีฐานะในสังคม แต่ก็มีส่วนกระตุ้นจิตสำนึกทางการเมืองให้เริ่มเกิดขึ้นในหมู่ประชาชน
     ต่อมา เมื่อเกิดเหตุการณ์วันอาทิตย์นองเลือด (Bloody Sunday) ในกรุงเซนต์ปีเตอร์สเบิร์กซึ่งนำไปสู่การปฏิวัติค.ศ. ๑๙๐๕ (Revoluion of 1905) ในรัสเซีย เอสโตเนียจึงเห็นเป็นโอกาสก่อการเคลื่อนไหวเพื่อเรียกร้องสิทธิการปกครองตนเองเสรีภาพของสื่อมวลชน และการจัดตั้งสภาแห่งชาติเพื่อดำเนินการเลือกตั้งทั่วไปมีการลุกฮือทำลายทรัพย์สินของชาวรัสเซีย ตามเมืองต่าง ๆ ซึ่งนำไปสู่การก่อจลาจลขึ้นทั่วไป แต่การเคลื่อนไหวทางสังคมและการเมืองดังกล่าวก็ไม่ประสบผลสำเร็จ เนื่องจากซาร์นิโคลัสที่ ๒ (Nicholas II ค.ศ. ๑๘๙๔-๑๙๑๗) ทรงสามารถควบคุมสถานการณ์ทางการเมืองไว้ได้ โดยทรงโปรดให้จัดตั้งสภาดูมา (Duma)ขึ้นและให้ดำเนินการปราบปรามการก่อจลาจลและการเคลื่อนไหวทางการเมืองทั่วจักรวรรดิอย่างเด็ดขาด ประมาณว่า ปัญญาชนและประชาชนเอสโตเนียกว่า ๑,๐๐๐คนถูกจับกุมและถูกประหาร อย่างไรก็ตาม รัฐบาลรัสเซีย ก็ยอมผ่อนปรนให้เอสโตเนียจัดตั้งพรรคการเมืองที่มีชื่อว่าพรรคเอสโตเนียซิสเตอร์ (Estonian Sister Party) ขึ้นได้ใน ค.ศ. ๑๙๐๖ และให้ส่งผู้แทนเข้าร่วมในสภาดูมา ระหว่าง ค.ศ. ๑๙๐๕-๑๙๑๗ ซึ่งเป็นช่วงเวลาที่สภาดูมามีบทบาทสำคัญในการพัฒนาระบอบประชาธิปไตยในรัสเซีย เอสโตเนียก็ได้รับอิทธิพลของแนวความคิดประชาธิปไตยดังกล่าวเป็นพื้นฐานของการเตรียมการก่อตั้งเป็นรัฐเอกราชในเวลาต่อมา
     สงครามโลกครั้งที่ ๑ และการปฏิวัติเดือนกุมภาพันธ์ (February Revolution)ค.ศ. ๑๙๑๗ ในรัสเซีย ซึ่งนำไปสู่การสิ้นสุดอำนาจของซาร์นิโคลัสที่ ๒ เปิดโอกาสให้เอสโตเนียเคลื่อนไหวแยกตัวออกจากรัสเซีย ได้สำเร็จ รัฐบาลเฉพาะกาลของรัสเซีย ซึ่งมีอำนาจไม่เข้มแข็งพอยอมออกกฎหมายให้อำนาจการปกครองตนเองแก่เอสโตเนียและให้มีการจัดตั้งรัฐสภาขึ้นทั้งต้องยอมประกาศให้เอสโตเนียเป็นเอกราชเมื่อวันที่ ๓๐มีนาคม ค.ศ. ๑๙๑๗ อย่างไรก็ตาม เมื่อพรรคบอลเชวิค (Bolsheviks)ยึดอำนาจทางการเมืองในการปฏิวัติเดือนตุลาคม (October Revolution) ค.ศ. ๑๙๑๗ ได้สำเร็จสมาชิกบอลเชวิคในเอสโตเนียก็ก่อรัฐประหารยึดอำนาจในกรุงทาลลินน์ และจัดตั้งคณะกรรมาธิการบริหารสภาโซเวียตเอสโตเนีย (Estonian Soviet ExecutiveCommittee) ขึ้นเป็นรัฐบาลปกครองเอสโตเนีย ในเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. ๑๙๑๘กองทัพ เยอรมันเริ่มบุกและยึดครองเอสโตเนียซึ่งทำให้ฝ่ายบอลเชวิคต้องล่าถอยและก่อนที่เยอรมนี จะยึดครองกรุงทาลลินน์ได้ ๑ วัน ชาวเอสโตเนียผู้รักชาติร่วมกับพรรคการเมืองกลุ่มต่าง ๆ ก็ผนึกกำลังกันจัดตั้งขบวนการใต้ดินต่อต้านเยอรมนี และประกาศตั้งคณะกรรมาธิการปลดปล่อยเอสโตเนีย (EstonianSalvation Committee) ขึ้นในวันที่ ๒๔ กุมภาพันธ์ ค.ศ. ๑๙๑๘ ซึ่งต่อมากลายเป็นวันชาติของประเทศ คณะกรรมาธิการดังกล่าวก็ประกาศเอกราชของสาธารณรัฐเอสโตเนียและตั้งรัฐบาลเฉพาะกาลขึ้นโดยยาน โทนิสสัน (Jaan Tonisson) ผู้นำการต่อต้านโซเวียตคนสำคัญเป็นนายกรัฐมนตรี แต่เยอรมนี ไม่ยอมรับการประกาศเอกราชดังกล่าวและยึดครองเอสโตเนียจนสงครามโลกสิ้นสุดลง
     ภายหลังการยอมแพ้ของเยอรมนี เมื่อวันที่ ๑๑ พฤศจิกายน ค.ศ. ๑๙๑๘แม้รัฐบาลเฉพาะกาลของเอสโตเนียจะสามารถเข้าบริหารประเทศได้แต่ก็ต้องทำสงครามเป็นเวลากว่า ๑๕ เดือนกับกองทัพแดง (Red Army) ของรัฐบาลโซเวียตซึ่งต้องการยึดครองเอสโตเนียต่อไปอีก อังกฤษให้การสนับสนุนเอสโตเนียด้านอาวุธและส่งกองทัพเรือเข้าช่วยโจมตีทั้งกองทหารอาสาสมัครจากฟินแลนด์ และประเทศสแกนดิเนเวียอื่น ๆ ก็เข้าช่วยร่วมรบด้วย จนทำให้รัฐบาลโซเวียตต้องยอมเจรจายุติสงคราม สหภาพโซเวียตจึงยอมลงนามในสนธิสัญญาตาร์ตู (Treaty ofTartu) ซึ่งเป็นสนธิสัญญาฉบับแรกของรัฐบาลโซเวียตที่ทำกับต่างประเทศเมื่อวันที่๒ กุมภาพันธ์ ค.ศ. ๑๙๒๐ สาระสำคัญคือสหภาพโซเวียตประกาศสละสิทธิทุกประการที่จะครอบครองเอสโตเนีย และยอมรับความเป็นเอกราชและอธิปไตยของเอสโตเนีย ในเดือนมกราคม ค.ศ. ๑๙๒๑ ประเทศตะวันตกต่างก็ประกาศยอมรับความเป็นเอกราชของเอสโตเนีย และในปี เดียวกัน เอสโตเนียได้เข้าเป็นสมาชิกองค์การสันนิบาตชาติ(League of Nations)ด้วยอีก ๖๙ ปี ต่อมา เอสโตเนียได้ใช้สนธิสัญญาตาร์ตู เป็นข้ออ้างในการประกาศแยกตัวจากสหภาพโซเวียตในสมัยประธานาธิบดีมีฮาอิล กอร์บาชอฟ (Mikhail Gorbachev)
     ตลอดช่วงเวลา ๒๒ ปีของการเป็นประเทศเอกราช (ค.ศ. ๑๙๑๘-๑๙๓๙)เอสโตเนียได้ดำเนินการปฏิรูปประเทศทั้งทางการเมือง เศรษฐกิจ และสังคม นโยบายการปฏิรูปที่สำคัญคือการออกกฎหมายปฏิรูปเกษตรกรรม (Agrarian ReformLaw) ค.ศ. ๑๙๑๙ จัดสรรและแบ่งที่ดินของศาสนจักรและขุนนางให้กับชาวนาและโดยเฉพาะพวกอาสาสมัครกู้ชาติในช่วงทำสงครามต่อต้านเยอรมนี และรัสเซีย มีการจัดตั้งรัฐสภาและร่างรัฐธรรมนูญปกครองประเทศโดยยึดรัฐธรรมนูญของสวิตเซอร์แลนด์ สาธารณรัฐไวมาร์ (Weimar Republic) ฝรั่งเศส และสหรัฐอเมริกาเป็นแม่แบบ คอนสตันติน แพตส์ (Konstantin Päts)อดีตผู้นำในการกอบกู้เอกราชได้รับเลือกเป็นประธานาธิบดีคนแรกให้บริหารประเทศ ความสำเร็จของการปฏิรูปประเทศที่สำคัญประการหนึ่งคืองานด้านศิลปวัฒนธรรม มีการจัดตั้งโรงเรียนสอนภาษาเอสโตเนียขึ้นทั่วประเทศและรัฐบาลสนับสนุนส่งเสริมการสร้างศิลปะและวรรณกรรมประจำชาตินอกจากนี้ ใน ค.ศ. ๑๙๒๕ มีการออกกฎหมายเพื่อคุ้มครองและค้ำประกันสิทธิและเสรีภาพทางวัฒนธรรมของชนชาติกลุ่มน้อยที่อาศัยในประเทศกว่า ๓,๐๐๐ คนด้วย ขณะเดียวกันมีการรื้อฟื้นวัฒนธรรมประเพณีเก่า ๆ เพื่อปลูกฝังความรักและความภาคภูมิใจในวัฒนธรรมแห่งชาติเช่น ประเพณีการร้องเพลงและเริงระบำซึ่งจัดขึ้นทุก ๕ ปีที่กรุงทาลลินน์ เทศกาลวันประมงซึ่งจะนำมาลัยและพวงหรีดดอกไม้ใส่เรือนำไปลอยในทะเลเพื่อเป็นการรำลึกถึงผู้เสียชีวิตในท้องทะเลนอกจากนี้ รัฐบาลยังวางแผนพัฒนาเศรษฐกิจด้วยการส่งเสริมการพัฒนาอุตสาหกรรมหนักโดยเฉพาะอุตสาหกรรมหินน้ำมัน (oilshale) อย่างไรก็ตาม สภาวะเศรษฐกิจตกต่ำครั้งใหญ่ (Great Depression) ทั่วโลกในต้นทศวรรษ ๑๙๓๐ และปัญหาการขาดดุลทางการค้ากับต่างประเทศรวมทั้งความแตกแยกทางการเมืองในรัฐบาลผสมทำให้ประธานาธิบดีแพตส์ซึ่งไม่สามารถควบคุมสถานการณ์ทางการเมืองได้ก่อรัฐประหารโดยปราศจากการนองเลือด เขาประกาศยุบสภาและพรรคการเมืองต่าง ๆ ลงระหว่าง ค.ศ. ๑๙๓๔-๑๙๔๐ ซึ่งเรียกว่าสมัยแห่งความเงียบ (Era of Silence)ประธานาธิบดีแพตส์ปกครองประเทศโดยใช้อำนาจเผด็จการเด็ดขาด และเมื่อมีการประกาศใช้รัฐธรรมนูญฉบับใหม่ในต้น ค.ศ. ๑๙๓๘ ซึ่งให้อำนาจประธานาธิบดีมากกว่ารัฐสภา ทั้งมีสิทธิเลือกนายกรัฐมนตรีและสามารถยุบสภาได้ ประธานาธิบดีแพตส์ก็ได้รับเลือกเป็นผู้นำประเทศอีกครั้งหนึ่งในเดือนเมษายน ค.ศ. ๑๙๓๘
     ในเดือนกันยายน ค.ศ. ๑๙๓๙ เมื่อเยอรมนี จุดชนวนของสงครามโลกครั้งที่ ๒ ขึ้นด้วยการบุกโจมตีโปแลนด์ เยอรมนี ได้ลงนามในกติกาสัญญาไม่รุกรานกันระหว่างนาซี-โซเวียต (Nazi-Soviet Non-aggression Pact) เป็นเวลา ๑๐ ปี เมื่อวันที่ ๒๓สิงหาคม ค.ศ. ๑๙๓๙ กติกาสัญญาดังกล่าวหรือที่มีชื่อเรียกว่า กติกาสัญญาริบเบนทรอพ-โมโลตอฟ (Ribbentrop-Molotov Pact) ยังมีพิธีสารลับเพิ่มเติม(Secret Supplementary Protocol) ระหว่าง ๒ ประเทศโดยสหภาพโซเวียตจะสามารถเข้าครอบครองเอสโตเนีย ลัตเวีย ลิทัวเนีย และดินแดนบางส่วนของฟินแลนด์ ได้เพื่อแลกเปลี่ยนกับการให้เยอรมนี เข้ายึดครองโปแลนด์ ทั้งหมด ภายหลังการลงนามในกติกาสัญญาไม่รุกรานต่อกันได้ ๓ เดือน เอสโตเนียก็ถูกบีบบังคับให้ต้องยอมลงนามในความตกลงให้สหภาพโซเวียตเข้ามาจัดตั้งฐานทัพเรือขึ้นภายในประเทศ ใน ค.ศ. ๑๙๔๐ สหภาพโซเวียตก็บุกยึดครองเอสโตเนียและกดดันให้รัฐบาลของประธานาธิบดีแพตส์ลาออก และมีการจัดการเลือกตั้งที่ไม่เป็นประชาธิปไตยขึ้นโดยนักการเมืองที่สนับสนุนโซเวียตมีชัยชนะในการเลือกตั้งและจัดตั้งรัฐบาลและรัฐสภาชุดใหม่ที่สนับสนุนสหภาพโซเวียตขึ้นปกครองประเทศ ภายในเวลา ๑ เดือนรัฐบาลก็กวาดล้างสังหารประชาชนที่ต่อต้านโซเวียตและส่งไปทำงานหนักที่ไซบีเรียเป็นจำนวนเกือบ ๖๐,๐๐๐ คน ในวันที่ ๒๐ กรกฎาคม ค.ศ. ๑๙๔๐ รัฐสภาเอสโตเนียก็ประกาศเปลี่ยนแปลงระบอบการปกครอง และเรียกชื่อประเทศใหม่ว่า สาธารณรัฐสังคมนิยมโซเวียตเอสโตเนีย (Estonian Soviet Socialist Repulbic) ต่อมา ในวันที่๖ สิงหาคม ค.ศ. ๑๙๔๐ สหภาพโซเวียตก็ประกาศรวมเอสโตเนียเข้าเป็นเครือร่วมสหภาพสาธารณรัฐสังคมนิยมโซเวียต (Union of Soviet Socialist Republic - USSR)ลำดับที่ ๑๓ อย่างไรก็ตามสหภาพโซเวียตก็ปกครองเอสโตเนียเพียงระยะเวลาอันสั้นประมาณ ๑๐ เดือนเศษ เนื่องจากกองทหารเยอรมนี ได้บุกเข้ายึดครองประเทศในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. ๑๙๔๑ จนถึงเดือนกันยายน ค.ศ. ๑๙๔๔ และในช่วงเวลาดังกล่าว ชาวเอสโตเนียเชื้อสายยิวกว่า ๕,๐๐๐ คนถูกสังหารตามนโยบายการทำลายล้างเผ่าพันธุ์ยิว (Holocaust) ของอดอล์ฟ ฮิตเลอร์ (Adolf Hitler) ผู้นำเยอรมนี ในช่วงที่สหภาพโซเวียตเข้าปกครองเอสโตเนียต่อมานั้น ได้มีการนำระบอบการปกครองของโซเวียตมาประยุกต์ใช้และเริ่มควบคุมทางสังคมอย่างเคร่งครัด ประชาชนที่ต่อต้านจะถูกจับกุมและเนรเทศหรือถูกส่งไปค่ายกักกันแรงงาน(Collective Labour Camp) ในไซบีเรีย ประมาณว่าในคืนวันที่ ๑๔ มิถุนายนค.ศ. ๑๙๔๑ เพียงคืนเดียว มีชาวเอสโตเนียกว่า ๑๐,๐๐๐ คนถูกจับและส่งไปใช้แรงงานในไซบีเรียอย่างไรก็ตาม ก่อนที่สงครามโลกจะสิ้นสุดลงก็มีชาวเอสโตเนียกว่า๗๐,๐๐๐ คนอพยพหนีไปตั้งรกรากยังประเทศตะวันตกอื่น ๆ และประมาณว่าชาวเอสโตเนียกว่า ๒๐๐,๐๐๐ คนเสียชีวิต ในระหว่างสงคราม
     หลังสงครามโลกครั้งที่ ๒ สิ้นสุดลงใน ค.ศ. ๑๙๔๕ สหภาพโซเวียตซึ่งกลับมาปกครองเอสโตเนียได้ใช้นโยบายการเปลี่ยนทุกอย่างให้เป็นแบบโซเวียต(Sovietization)อีกครั้งหนึ่ง ระหว่าง ค.ศ. ๑๙๔๗-๑๙๔๙พรรคคอมมิวนิสต์เอสโตเนียซึ่งได้อำนาจทางการเมืองสนับสนุนสหภาพโซเวียตด้วยการดำเนินนโยบายปรับระบบเศรษฐกิจของประเทศให้สอดคล้องกับระบบเศรษฐกิจโซเวียต ชาวนาถูกบังคับให้เข้าร่วมโครงการนารวม (Collective farms) และผลิตเพื่อรัฐ มีการพัฒนาและขยายอุตสาหกรรมหนักโดยเน้นอุตสาหกรรมไฟฟ้าและเคมี เพื่อตอบสนองแผนพัฒนาเศรษฐกิจ ๕ ปี (Five Year Plan) ของโซเวียต นอกจากนี้ รัฐบาลยังใช้มาตรการควบคุมทางการเมืองและสังคมอย่างเข้มงวด และดำเนินการปราบปรามการเคลื่อนไหวต่อต้านของประชาชนอย่างเด็ดขาด การจับกุมและการเนรเทศจึงเกิดขึ้นไม่ขาดระยะจนถึง ค.ศ. ๑๙๕๓ ผลกระทบที่สำคัญประการหนึ่งคือจำนวนประชากรชาวเอสโตเนียลดน้อยลง ก่อน ค.ศ. ๑๙๔๐ ประชากรร้อยละ ๙๐ เป็นชาวเอสโตเนีย แต่การสูญเสียในช่วงระหว่างสงครามโลกและการจับกุมและเนรเทศ ซึ่งเกิดขึ้นอย่างต่อเนื่องมีผลให้ชาวเอสโตเนียลดจำนวนลงเหลือเพียงร้อยละ ๖๑.๕ใน ค.ศ. ๑๙๘๙ ในขณะเดียวกันสหภาพโซเวียตก็สนับสนุนให้พลเมืองโซเวียตเข้ามาตั้งรกรากในเอสโตเนียและประเทศบอลติกอื่น ๆ ชาวรัสเซีย หรือชาวเอสโตเนียเชื้อสายรัสเซีย ที่เข้ามาตั้งรกรากในเอสโตเนียจึงเพิ่มจำนวนขึ้นถึงร้อยละ ๓๐.๓ ชาวรัสเซีย ดังกล่าวมักทำงานในวงงานอุตสาหกรรมและราชการทั้งมีบทบาททางสังคมและการเมืองซึ่งทำให้ความไม่พอใจของประชาชนต่อนโยบายของรัสเซีย เพิ่มมากขึ้นตามลำดับ ชาวรัสเซีย อพยพส่วนใหญ่เข้าเป็นสมาชิกพรรคคอมมิวนิสต์เอสโตเนียในขณะที่ชาวเอสโตเนียเองไม่ยอมเข้าเป็นสมาชิกพรรคเพื่อแสดงปฏิกิิรยาต่อต้านสถาบันปกครองของโซเวียต การต่อต้านสหภาพโซเวียตได้ก่อตัวขึ้นและมักเป็นการเคลื่อนไหวใต้ดินและสงครามจรยุทธ์ในเขตชนบทโดยมีฐานกำลังอยู่ในป่าซึ่งมีวัตถุประสงค์จะให้ประชาคมตะวันตกตระหนักถึงความไม่พึงพอใจต่อระบอบการปกครองของสหภาพโซเวียต และคาดหวังว่าประเทศตะวันตกจะเข้ามาแทรกแซงเพื่อช่วยให้เอสโตเนียเป็นอธิปไตยอีกครั้งหนึ่ง
     เมื่อนีกีตา เซียร์เกเยวิช ครุชชอฟ (Nikita Sergeyevich Khrushchev)ผู้นำสหภาพโซเวียตเริ่มนโยบายการล้มล้างอิทธิพลสตาลิน (De-stalinization) ในกลางทศวรรษ ๑๙๕๐ เพื่อทำลายแนวความคิดลัทธิการบูชาบุคคล (Cult of Per-sonality) และกลุ่มนิยมสตาลินทั้งในสหภาพโซเวียตและรัฐบริวารโซเวียต นโยบายการเมืองดังกล่าวมีส่วนทำให้ขบวนการต่อต้านโซเวียตในเอสโตเนียขยายตัวและเติบใหญ่จนต่อมาเป็นขบวนการต่อสู้เพื่อประชาธิปไตยและสิทธิมนุษยชนที่มีพลังปัญญาชนซึ่งได้ชื่อว่าเป็น “กลุ่มต่อต้าน”(Dissidents) มักเคลื่อนไหวทางการเมืองอย่างสันติโดยเน้นการต่อสู้ทางวัฒนธรรมเพื่อกระตุ้นความรักชาติและจิตสำนึกทางการเมืองในหมู่ประชาชน ขณะเดียวกันก็มีการเรียกร้องให้ปฏิรูปการเมืองและการเคลื่อนไหวเพื่อสนับสนุนประเทศยุโรปตะวันออกอื่น ๆ ในการต่อต้านสหภาพโซเวียต นอกจากนี้ ในทศวรรษ ๑๙๖๐ การผ่อนปรนนโยบายการควบคุมทางสังคมและการเมือง ยังเปิดโอกาสให้ประชาชนสามารถติดต่อกับญาติมิตรและครอบครัวในประเทศตะวันตกได้ ฟินแลนด์ ซึ่งดำเนินนโยบายเป็นกลางและมีความสัมพันธ์ทางการเมืองที่ดีกับโซเวียต เป็นประเทศที่เอสโตเนียมีความสัมพันธ์ใกล้ชิดมากกว่าประเทศตะวันตกอื่น ๆ ได้เข้ามาค้าขายและลงทุนในประเทศ นักท่องเที่ยวชาวฟินแลนด์ จำนวนมากก็นิยมเดินทางมาพักผ่อนที่กรุงทาลลินน์เมืองหลวงซึ่งมีผลให้กรุงทาลลินน์กลายเป็นเมืองเปิดที่มีบรรยากาศเสรีเช่นประเทศตะวันตกอื่น ๆ ทั้งยังมีส่วนทำให้ตลาดมืดขยายตัวและเจริญเติบโตจนยากแก่การควบคุม นอกจากนี้ในกลางทศวรรษ ๑๙๖๐ เป็นต้นมา ชาวเอสโตเนียเริ่มเฝ้าชมรายการโทรทัศน์ฟินแลนด์ ที่ออกอากาศจากกรุงเฮลซิงกิ (Helsinki) รายการโทรทัศน์ที่เป็นเหมือน“หน้าต่างของตะวันตก”ดังกล่าวทำให้ชาวเอสโตเนียได้รับทราบข่าวสารที่ทันสมัยและซึมซับ แนวความคิดและวัฒนธรรมของประเทศตะวันตกได้มากกว่าพลเมืองกลุ่มอื่น ๆ ภายใต้การปกครองของสหภาพโซเวียต เอสโตเนียจึงได้ชื่อว่าเป็นประเทศที่มีความเป็นตะวันตกมากที่สุดในกลุ่มรัฐบอลติก สภาวะแวดล้อมที่ค่อนข้างเสรีดังกล่าวจึงมีส่วนช่วยเตรียมให้ชาวเอสโตเนียมีบทบาทเป็นกองหน้าของการต่อสู้เพื่อสิทธิเสรีภาพและเอกราชโดยเฉพาะในช่วงสมัยประธานาธิบดีมีฮาอิล กอร์บาชอฟของสหภาพโซเวียตซึ่งดำเนินนโยบายกลาสนอสต์-เปเรสตรอยกา (Glasnost-Perestroika) หรือนโยบายเปิด-ปรับเพื่อปฏิรูปประเทศให้เป็นประชาธิปไตยทุกด้านทั้งในสหภาพโซเวียตและรัฐบริวารโซเวียตระหว่าง ค.ศ. ๑๙๘๕-๑๙๙๑
     อย่างไรก็ตาม เมื่อเลโอนิด เบรจเนฟ (Leonid Brezhnev) ซึ่งโค่นอำนาจครุชชอฟลงได้สำเร็จได้เป็นผู้นำคนใหม่ของสหภาพโซเวียต เบรจเนฟล้มเลิกนโยบายปฏิรูปของครุชชอฟและหันมารื้อฟื้นระบอบลัทธิสตาลินในการปกครองประเทศอีกครั้งหนึ่ง ทั้งปราบปรามการเคลื่อนไหวเพื่อสิทธิเสรีภาพทั้งภายในประเทศและในรัฐบริวารโซเวียต เอสโตเนียจึงถูกควบคุมอย่างเข้มงวดและสหภาพโซเวียตใช้นโยบายเปลี่ยนทุกอย่างให้เป็นแบบโซเวียตในการปกครองเอสโตเนีย นอกจากนี้รัฐบาลโซเวียตยังสนับสนุนพลเมืองโซเวียตให้เข้ามาตั้งรกรากในเอสโตเนีย ซึ่งนำไปสู่ปัญหาความขัดแย้งทางสังคมในเวลาต่อมาเช่นเดียวกับความขัดแย้งในลัตเวีย
     ในปลายทศวรรษ ๑๙๗๐ รัฐบาลโซเวียตกำหนดนโยบายให้เน้นความสำคัญของภาษารัสเซีย ในสาธารณรัฐใต้การปกครอง นโยบายดังกล่าวได้สร้างความไม่พอใจอย่างมากให้กับชาวเอสโตเนียและเมื่อรัฐบาลเอสโตเนียออกกฎหมายกำหนดให้สอนภาษารัสเซีย ในโรงเรียนระดับประถมและให้เป็นภาษาบังคับในวิทยาลัยฝึกหัดครูการต่อต้านนโยบายการเปลี่ยนทุกอย่างให้เป็นโซเวียตก็ปะทุขึ้นทั่วประเทศ ขณะเดียวกันก็มีการเพิ่มประเด็นการต่อสู้พิทักษ์ิส่งแวดล้อมเข้าไปเป็นส่วนหนึ่งของเนื้อหาการต่อต้านด้วย เนื่องจากสหภาพโซเวียตมีโครงการขยายและพัฒนาอุตสาหกรรมเหมืองฟอสฟอรัสทางแถบตะวันออกเฉียงเหนือของประเทศและสนับสนุนแรงงานชาวรัสเซีย กว่า ๓๐,๐๐๐ คนให้เดินทางเข้ามาในเอสโตเนียโครงงานดังกล่าวจึงนำมาซึ่งปัญหามลพิษและการเพิ่มจำนวนชาวรัสเซีย ในประเทศกระแสการต่อต้านของประชาชนดังกล่าวทำให้สหภาพโซเวียตต้องยกเลิกโครงการขยายและพัฒนาอุตสาหกรรม ชัยชนะของการเคลื่อนไหวทางการเมืองดังกล่าวมีส่วนทำให้การรณรงค์เพื่อให้มีการปฏิรูปประเทศเกิดขึ้นไม่ขาดระยะ นอกจากนี้กลุ่มปัญญาชนชาตินิยมซึ่งมีมาร์ต ลาร์ (Mart Laar) เป็นผู้นำได้จัดตั้งกลุ่มวิจัยค้นคว้าประวัติศาสตร์และวัฒนธรรมของเอสโตเนียขึ้นอย่างลับ ๆงานค้นคว้าของกลุ่มดังกล่าวมีส่วนกระตุ้นความรู้สึกชาตินิยมและการต้องการจะแยกตัวออกจากสหภาพโซเวียตมากขึ้น
     ในเดือนสิงหาคม ค.ศ. ๑๙๘๗ ซึ่งเป็นวาระครบรอบ ๔๕ ปีของการลงนามในกติกาสัญญาไม่รุกรานกันระหว่างนาซี-โซเวียต ประชาชนกว่า ๒,๐๐๐ คนได้เดินขบวนประท้วงที่เมืองตาร์ตูเพื่อต่อต้านสหภาพโซเวียตและเรียกร้องเอกราชให้แก่เอสโตเนีย แม้รัฐบาลจะใช้กำลังปราบปรามได้แต่ผลกระทบที่สำคัญคือมีการจัดตั้งกลุ่มเอสโตเนียเพื่อจัดพิมพ์กติกาสัญญาริบเบนทรอพ-โมโลตอฟ (Estonian Groupfor the Publication of the Ribbentrop-Molotov Pact - MRP-AEG) ขึ้นเพื่อเปิดโปงสหภาพโซเวียต และพรรคคอมมิวนิสต์เอสโตเนียเริ่มผ่อนปรนการควบคุมทางเศรษฐกิจจากส่วนกลางโดยยอมให้มีการบริหารจัดการทางเศรษฐกิจอย่างอิสระมากขึ้น รวมทั้งการเพิ่มค่าตอบแทนแก่ผู้ผลิตและกำหนดค่าเงินตราใหม่ให้เหมาะสมขณะเดียวกันมีการเปลี่ยนแปลงเลขาธิการพรรคคอมมิวนิสต์ โดยไวโน วัลยัส(Vaino Valjas) ซึ่งมีแนวความคิดเสรีนิยมและเป็นผู้ร่วมร่างจดหมายเปิดผนึกที่เรียกว่า “จดหมายของกลุ่มสี่ิสบ”(Letter of the Forty) ของสมาชิกพรรคคอมมิวนิสต์รวม ๔๐ คนในการประท้วงพรรคที่ใช้กำลังรุนแรงปราบปรามประชาชนใน ค.ศ. ๑๙๘๗ก็ได้รับเลือกเป็นเลขาธิการพรรคคนใหม่ การเปลี่ยนแปลงทางการเมืองดังกล่าวนับเป็นการปฏิรูปครั้งสำคัญในพรรคคอมมิวนิสต์เอสโตเนีย
     ใน ค.ศ. ๑๙๘๘ สื่อมวลชนได้ใช้เงื่อนไขของนโยบายเปิด-ปรับของสหภาพโซเวียตที่ให้สิทธิเสรีภาพด้านการแสดงออกอย่างเปิดเผยและตรงไปตรงมา เสนอข้อมูลข่าวสารต่าง ๆ ที่เคยเป็นเรื่องปกปิดและต้องห้ามในสังคมแก่สาธารณชน เป็นต้นว่าการฉ้อฉลในองค์การพรรค ปัญหาสิ่งแวดล้อมเป็นพิษและคุณภาพชีวิตที่ตกต่ำการใช้นโยบายเปลี่ยนทุกอย่างให้เป็นแบบโซเวียตและอื่น ๆ ข่าวสารดังกล่าวมีส่วนทำให้กลุ่มคนทุกระดับชั้นในสังคมต่างก่อกระแสการวิพากษ์วิจารณ์รัฐบาลอย่างต่อเนื่องและการวิจารณ์โจมตีก็เริ่มรุนแรงมากขึ้นทุกขณะ ยิ่งเมื่อกลุ่มเอสโตเนียเพื่อจัดพิมพ์กติกาสัญญาริบเบนทรอพ-โมโลตอฟ หรือกติกาสัญญาไม่รุกรานกัน ค.ศ. ๑๙๓๙เผยแพร่ ทั้งปรับองค์กรของกลุ่มโดยเปลี่ยนชื่อเป็นพรรคเอกราชชาติเอสโตเนีย(Estonian National Independent Party - ENIP) ซึ่งมีวัตถุประสงค์จะเรียกร้องเอกราช การเคลื่อนไหวของกลุ่มต่อต้านรัฐบาลกลุ่มต่าง ๆ ก็มีพลังความเข้มแข็งมากขึ้นเพราะมีการจัดตั้งกลุ่มและพรรคการเมืองต่าง ๆ ขึ้นเป็นจำนวนมาก กลุ่มการเมืองที่สำคัญคือกลุ่มแนวร่วมเอสโตเนีย (Estonian Popular Front - EPF) ทั้งพรรคเอกราชชาติเอสโตเนียและแนวร่วมเอสโตเนียต่างมีบทบาทสำคัญในการรณรงค์ให้ใช้ภาษาเอสโตเนียเป็นภาษาราชการแทนภาษารัสเซีย และเรียกร้องให้ใช้ธง ๓ สีอันประกอบด้วยีสน้ำเงินดำ และขาวซึ่งเป็นธงชาติเอสโตเนียก่อน ค.ศ. ๑๙๔๐ เป็นธงประจำชาติ
     ในเดือนมกราคม ค.ศ. ๑๙๘๙ สภาโซเวียตสูงสุดแห่งเอสโตเนีย (EstonianSupreme Soviet) ซึ่งต้องการคลี่คลายบรรยากาศตึงเครียดทางการเมือง ได้มีมติประกาศให้ใช้ภาษาเอสโตเนียเป็นภาษาราชการและใช้ธง ๓ สีเดิมเป็นธงประจำชาติและอีก ๙ เดือนต่อมาก็ประกาศว่า การเข้าร่วมเป็นประเทศเครือสหภาพสาธารณรัฐสังคมนิยมโซเวียตของเอสโตเนียในเดือนสิงหาคม ค.ศ. ๑๙๔๐ ืถอเป็นโมฆกรรมเพราะในช่วงเวลาขณะนั้นเอสโตเนียถูกกองทหารโซเวียตใช้กำลังบีบบังคับ เอสโตเนียจะกลับไปใช้ชื่อประเทศเดิมคือสาธารณรัฐเอสโตเนีย รวมทั้งการใช้เพลงประจำชาติเดิมด้วย ชาวเอสโตเนียประมาณ ๓๐๐,๐๐๐ คนมาชุมนุมรวมตัวกันที่กรุงทาลลิลน์เพื่อร้องเพลงชาติและแสดงความต้องการเป็นเอกราชด้วยเสียงเพลง ในช่วงเวลาเดียวกันชาวลัตเวีย ก็ชุมนุมเคลื่อนไหวในลักษณะเดียวกัน การเคลื่อนไหวด้วยเสียงเพลงทั้งในเอสโตเนียและลัตเวีย ดังกล่าวจึงกลายเป็นเหตุการณ์ที่เรียกกันในเวลาต่อมาว่าการปฏิวัติด้วยเสียงเพลง (Singing Revolution) ต่อมา เมื่อเกิดการปฏิวัติค.ศ. ๑๙๘๙ขึ้นในประเทศยุโรปตะวันออก ซึ่งมีผลให้ระบอบคอมมิวนิสต์ในประเทศยุโรปตะวันออกล่มสลายลง สภาโซเวียตสูงสุดแห่งเอสโตเนียก็เห็นเป็นโอกาสประกาศความเป็นอธิปไตยของเอสโตเนียเมื่อวันที่ ๑๖พฤศจิกายน ค.ศ. ๑๙๘๙ และยืนยันสิทธิความชอบธรรมของการแยกตัวออกจากสหภาพโซเวียต คณะผู้บริหารสูงสุดของรัฐสภาโซเวียตแห่งสหภาพโซเวียต (Presidium of the Supreme Soviet of the USSR)มีมติคัดค้านโดยอ้างว่าเป็นการดำเนินการที่ขัดต่อรัฐธรรมนูญ แต่สภาโซเวียตสูงสุดแห่งเอสโตเนียยังคงยืนยันอำนาจอธิปไตยดังกล่าวอย่างเด็ดขาดอีกครั้งในเดือนธันวาคมค.ศ. ๑๙๘๙ และประกาศไม่ยอมรับกฎหมายใด ๆ ของรัฐสภาโซเวียตที่ขัดต่อรัฐสภาเอสโตเนีย มีการประกาศเตรียมการเลือกตั้งสมาชิกรัฐสภาชุดใหม่ในเดือนมีนาคมค.ศ. ๑๙๙๐ ระหว่างเดือนธันวาคม ค.ศ. ๑๙๘๙ ถึงกุมภาพันธ์ ค.ศ. ๑๙๙๐ ก็มีการจัดตั้งพรรคการเมืองกว่า ๒๐พรรค และประชาชนต่างก็ืต่นตัวทางการเมืองกันมาก
     ก่อนการเลือกตั้งไม่นานนัก มีการจัดชุมนุมใหญ่เพื่อร่วมฉลองวาระครบรอบ๗๐ ปีของการลงนามในสนธิสัญญาตาร์ตู เมื่อวันที่ ๒ กุมภาพันธ์ ค.ศ. ๑๙๙๐การจัดชุมนุมครั้งนี้มีวัตถุประสงค์จะเน้นให้สหภาพโซเวียตตระหนักถึงความต้องการของชาวเอสโตเนียและยอมรับความเปลี่ยนแปลงที่กำลังดำเนินอยู่ ต่อมา กลุ่มฝ่ายค้านซึ่งได้รับเลือกตั้งเข้ามาบริหารประเทศในรัฐสภาเป็นจำนวน ๗๘ ที่นั่งจาก ๑๐๕ที่นั่งโดยเฉพาะสมาชิกพรรคแนวร่วมเอสโตเนียและพรรคเอกราชชาติเอสโตเนียต่างผนึกกำลังเพื่อปฏิรูปทางการเมือง เป็นต้นว่า การดำเนินการร่างกฎหมายการเลือกตั้งใหม่ที่กำหนดคุณสมบัติของผู้มีสิทธิลงคะแนนเสียงว่าต้องอาศัยอยู่ในประเทศไม่น้อยกว่า ๒ ปี และผู้สมัครรับเลือกตั้งต้องไม่น้อยกว่า ๑๐ ปี การแก้ไขรัฐธรรมนูญและอื่น ๆ ในวันที่ ๓๐ มีนาคม ค.ศ. ๑๙๙๐ สภาโซเวียตสูงสุดแห่งเอสโตเนียก็ประกาศ
     




     แยกตัวจากพรรคคอมมิวนิสต์โซเวียตโดยระบุจะใช้เวลา ๖ เดือนเพื่อดำเนินการปรับระบบการปกครองซึ่งเรียกว่าสมัยการเปลี่ยนผ่าน (transitional period) เพื่อไปสู่ความเป็นเอกราช และเปลี่ยนระบบเศรษฐกิจจากการควบคุมของส่วนกลางให้เป็นระบบเศรษฐกิจตลาดเสรี ต่อมา เมื่อวันที่ ๘ พฤษภาคม สภาโซเวียตสูงสุดแห่งเอสโตเนียได้มีมติให้นำมาตรา ๕ ข้อแรกของรัฐธรรมนูญฉบับ ค.ศ. ๑๙๓๘ มาใช้ซึ่งว่าด้วยสถานภาพและความเป็นเอกราชของเอสโตเนีย ชื่อเดิมของประเทศก่อน ค.ศ.๑๙๔๐ สัญลักษณ์ประจำชาติเพลงชาติและธงชาติแต่ก่อนจะครบกำหนด ๖ เดือนก็มีการประกาศในวันที่ ๑๖ พฤษภาคม ว่าสมัยการเปลี่ยนผ่านของการปรับเปลี่ยนทางการเมืองได้สิ้นสุดลง เอสโตเนียเป็นประเทศเอกราชอย่างไรก็ตาม ประธานาธิบดีกอร์บาชอฟแห่งสหภาพโซเวียตปฏิเสธที่จะรับรองคำประกาศดังกล่าวเพราะเห็นว่าเป็นการดำเนินการที่ขัดต่อรัฐธรรมนูญโซเวียต ขณะเดียวกันชาวรัสเซีย ในเอสโตเนียก็เริ่มก่อการเคลื่อนไหวประท้วงและมีการปะทะกันประปราย ต่อมา ประธานาธิบดีกอร์บาชอฟจึงพยายามแก้ปัญหาเรื่องการแยกตัวของสาธารณรัฐใต้การปกครองด้วยการเสนอร่างสนธิสัญญาร่วมสหภาพ (Union Treaty) ซึ่งยินยอมให้รัฐบาลระดับสาธารณรัฐต่าง ๆ มีอำนาจอธิปไตยในการดำเนินการภายในอย่างอิสระ แต่เอสโตเนียและสาธารณรัฐโซเวียตอื่น ๆ ต่างปฏิเสธที่จะลงนามรับรอง ในการลงประชามติของประชาชนทั่วประเทศเมื่อวันที่ ๓ มีนาคม ค.ศ. ๑๙๙๑ ประชาชนร้อยละ ๗๗.๘ ต่างสนับสนุนการแยกตัวออกจากสหภาพโซเวียตทั้งเรียกร้องให้กองทหารโซเวียตถอนตัวออกจากดินแดนของประเทศ
     เมื่อกลุ่มคอมมิวนิสต์อนุรักษนิยมก่อรัฐประหารยึดอำนาจการปกครองจากประธานาธิบดีกอร์บาชอฟเมื่อวันที่ ๑๙ สิงหาคม ค.ศ. ๑๙๙๑ รัฐบาลเอสโตเนียซึ่งคาดการณ์ว่าสหภาพโซเวียตจะใช้กำลังทหารปราบปรามก็เตรียมการจัดตั้งรัฐบาลลี้ภัยขึ้น ในเช้าตรู่ของวันที่ ๒๐ สิงหาคม เมื่อกองทหารโซเวียตเคลื่อนกำลังเข้าควบคุมสถานีโทรทัศน์และยึดสถานที่สำคัญ ๆ ในกรุงทาลลินน์ ในวันเดียวกัน เอสโตเนียก็ประกาศยืนยันความเป็นเอกราชของประเทศอีกครั้งหนึ่ง แต่ีอก ๒ วันต่อมา ปรากฏว่าการก่อรัฐประหารในสหภาพโซเวียตประสบความล้มเหลว ในเวลาต่อมาสหภาพโซเวียตจึงประกาศรับรองความเป็นเอกราชของเอสโตเนียเมื่อวันที่ ๑๐ กันยายน ค.ศ.๑๙๙๑ ต่อมา เมื่อวันที่ ๑๗ กันยายน เอสโตเนียได้เข้าเป็นสมาชิกขององค์การสหประชาชาติ (United Nations) และก่อนเดือนกันยายนจะสิ้นสุดลง นานาประเทศกว่า ๓๐ ชาติก็ยอมรับรองความเป็นเอกราชของเอสโตเนีย
     ในปลายเดือนมิถุนายน ค.ศ. ๑๙๙๒ เอสโตเนียประกาศใช้รัฐธรรมนูญฉบับใหม่ซึ่งกำหนดให้สภาแห่งชาติ(Riigikogu) เป็นสถาบันการปกครองสูงสุดซึ่งมีสมาชิกรวม ๑๐๕ คน และมีวาระการดำรงตำแหน่ง ๔ปี สภาแห่งชาติจะเลือกประธานาธิบดีเป็นประมุขเพื่อจัดตั้งรัฐบาลขึ้นบริหารประเทศ โดยมีนายกรัฐมนตรีที่ประธานาธิบดีแต่งตั้งและได้รับความเห็นชอบจากสมาชิกส่วนใหญ่ของสภาแห่งชาติเป็นผู้นำรัฐบาล มีวาระการดำรงตำแหน่ง ๕ ปี ในเดือนตุลาคมปี เดียวกันก็มีการดำเนินการเลือกตั้งในระบอบประชาธิปไตยที่แท้จริงขึ้นเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่สงครามโลกครั้งที่ ๒ สิ้นสุดลง และเลนนาร์ต เมรี(Lennart Meri) นักประวัติศาสตร์และผู้นำพรรคพันธมิตรปิตุภูมิ (Fatherland Alliance - FA) วัย ๓๒ปี ได้ที่นั่งในสภามากกว่าพรรคการเมืองอื่น ๆอีก ๑๑พรรค รวม ๒๙ ที่นั่ง ก็ได้รับเลือกเป็นประธานาธิบดีจัดตั้งคณะรัฐบาลผสมขึ้นปกครองประเทศระหว่าง ค.ศ. ๑๙๙๒-๒๐๐๐ และมาร์ต ลาร์ ปัญญาชนชาตินิยมที่เคยเคลื่อนไหวต่อต้านโซเวียตในทศวรรษ๑๙๗๐-๑๙๘๐ ก็ได้เป็นนายกรัฐมนตรีระหว่าง ค.ศ. ๑๙๙๒-๑๙๙๖ และ ค.ศ. ๑๙๙๙-๒๐๐๒ นโยบายสำคัญของรัฐบาลคือการแปรรูปรัฐวิสาหกิจและการผลักดันระบบเศรษฐกิจตลาดเสรีรวมทั้งลดการผูกขาดควบคุมของรัฐในกิจการต่าง ๆ การดำเนินการให้กองทหารโซเวียตถอนกำลังทั้งหมดออกจากประเทศ แต่รัฐบาลโซเวียตก็พยายามหน่วงเหนี่ยวเวลาโดยประกาศว่าจะสามารถดำเนินการให้แล้วเสร็จอย่างเร็วที่สุดคือปลาย ค.ศ. ๑๙๙๔
     ในด้านนโยบายการต่างประเทศ เอสโตเนียได้ร่วมกับลิทัวเนีย และลัตเวีย จัดตั้งสันนิบาตประเทศบอลติก (Baltic Leagues) ขึ้นเพื่อสนับสนุนและร่วมมือกันพัฒนาความสัมพันธ์ทางด้านการเมืองและเศรษฐกิจ ใน ค.ศ. ๑๙๙๒ ทั้ง ๓ ประเทศประกาศยกเลิกข้อจำกัดทางการค้าระหว่างกันโดยไม่มีการกีดกันเรื่องโควตาการส่งสินค้าข้ามพรมแดน และไม่ต้องเสียภาษีศุลกากร รวมทั้งให้พลเมืองใช้หนังสือประทับตราเดินทางร่วมกัน ใน ค.ศ. ๑๙๙๒ออสโตเนียยังร่วมมือกับลัตเวีย ลิทัวเนีย เดนมาร์ก และเยอรมนี จัดตั้งสภาแห่งรัฐบอลติก (Council of the BalticSea States) ขึ้นเพื่อร่วมกันปกป้องสิ่งแวดล้อมและการแลกเปลี่ยนข่าวสารระหว่างกันเพื่อความมั่นคงและร่วมมือกันระหว่างประเทศ นอกจากนี้ เอสโตเนียยังพยายามเสริมสร้างความสัมพันธ์ทางการทูตและการค้ากับนานาประเทศในยุโรปโดยเฉพาะฟินแลนด์ ซึ่งมีความใกล้ชิดกันทางด้านวัฒนธรรม รวมทั้งเข้าเป็นสมาชิกองค์การระหว่างประเทศต่าง ๆ ในปลายทศวรรษ ๑๙๙๐ เช่นองค์การการประชุมเพื่อความมั่นคงและความร่วมมือกันในยุโรปหรือซีเอสซีอี (Conference on Security andCooperation in Europe - CSCE) กองทุนการเงินระหว่างประเทศหรือไอเอ็มเอฟ(International Monetary Fund - IMF) ธนาคารโลก สภาแห่งยุโรป (Council ofEurope) และอื่น ๆ เอสโตเนียยังเป็นประเทศแรกของอดีตรัฐบริวารโซเวียตซึ่งมีเสถียรภาพมั่นคงทางเศรษฐกิจและสังคมที่เตรียมการสมัครเข้าเป็นสมาชิกของสหภาพยุโรปหรืออียู (European Union - EU)ด้วย เอสโตเนียได้รับการยอมรับให้เข้าเป็นสมาชิกสหภาพยุโรปในเดือนมีนาคม ค.ศ. ๑๙๙๘ และใน ค.ศ. ๒๐๐๔ ก็ได้เป็นสมาชิกสมบูรณ์ของอียู ในปี เดียวกันก็เข้าเป็นสมาชิกองค์การสนธิสัญญาป้องกันแอตแลนติกเหนือหรือนาโต (North Atlantic Treaty Organization - NATO)ในฐานะภาคีเพื่อสันติภาพ (Nato-Partnership for Peace)ด้วย
     ในต้นทศวรรษ ๒๐๐๐ รัฐบาลเอสโตเนียได้จัดทำ “สมุดปกขาว” (WhiteBook) ออกเผยแพร่โดยตีแผ่ความเสียหายของประเทศในช่วงที่สหภาพโซเวียตปกครองซึ่งรวมทั้งการสูญเสียชีวิตพลเมืองเอสโตเนีย ๑๘๐,๐๐๐ คน ในระหว่างสงครามโลกครั้งที่ ๒ สมุดปกขาวดังกล่าวซึ่งใช้เวลาวิจัยค้นคว้ารวม ๑๒ ปีนับเป็นหลักฐานสำคัญที่รัฐบาลเอสโตเนียกล่าวหาสหภาพโซเวียตในการสร้างระบบปกครองอันอำมหิตเหี้ยมโหดขึ้นในเอสโตเนียรวม ๕๐ ปี รัฐบาลเอสโตเนียเรียกร้องค่าเสียหายจากสหพันธ์รัฐรัสเซีย (Russian Federation) เป็นจำนวน ๒๕๐,๐๐๐ ดอลลาร์สหรัฐสำหรับชาวเอสโตเนียที่ถูกสังหารและ ๗๗,๐๐๐ดอลลาร์สหรัฐต่อชาวเอสโตเนียแต่ละคนที่เคยเป็นแรงงานในค่ายกักกันโซเวียต แม้รัฐบาลรัสเซีย ปฏิเสธที่จะยอมรับข้อกล่าวหาและไม่ต้องการเปิดการเจรจาเกี่ยวกับเรื่องดังกล่าว แต่รัฐบาลเอสโตเนียซึ่งมียูฮัน ปาร์ต (Juhan Parts) นายกรัฐมนตรีเป็นผู้นำระหว่าง ค.ศ. ๒๐๐๓-๒๐๐๕ยังคงพยายามที่จะเรียกร้องการชดเชยค่าเสียหายและเสนอให้รัสเซีย ชดเชยเป็นพื้นที่ป่าอันสมบูรณ์ของไซบีเรียบางส่วน ซึ่งข้อเรียกร้องดังกล่าวยังไม่มีความก้าวหน้า นอกจากนี้ รัฐบาลเอสโตเนียยังดำเนินนโยบายควบคุมพลเมืองเอสโตเนียเชื้อสายรัสเซีย และพลเมืองรัสเซีย ไม่ให้มีบทบาททางสังคมพลเมืองเหล่านี้ไม่มีสิทธิได้หนังสือประทับตราเดินทางหากพวกเขาไม่สามารถอ่านและเขียนภาษาเอสโตเนียได้